Hexamethylendiisocyanat (oder genauer 1,6-Hexamethylendiisocyanat, systematisch 1,6-Diisocyanatohexan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate. Es ist eine farblose bis gelbliche, giftige Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
Gewinnung und Darstellung Hexamethylendiisocyanat kann durch Reaktion von Hexamethylendiamin mit Phosgen und anschließender Reinigung gewonnen werden.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Die Dämpfe von Hexamethylendiisocyanat sind sechsmal so schwer wie Luft.
Chemische Eigenschaften Die Verbindung kann mit Alkoholen in Gegenwart von Basen bei ungenügender Verdünnung heftig bis explosionsartig reagieren.P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 596.
Sicherheitstechnische Kenngrößen Hexamethylendiisocyanat bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 130 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (64 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,5 Vol.‑% (676 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 400 °C.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung Hexamethylendiisocyanat ist ein wesentlicher Ausgangsstoff für Polyurethan-Lacke. Fast die gesamte Verbrauchsmenge wird in Deutschland zu Lackvorprodukten für die Automobil- und Möbelindustrie, wie z. B. HDI-Biuret, HDI-Isocyanurat und HDI-Uretdion weiterverarbeitet.Bericht über Diisocyanate bei der BGFA
Sicherheitshinweise Bei starker Erwärmung (Flammpunkt 130 °C) können Hexamethylendiisocyanat-Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.
Monomere Isocyanate besitzen stets einen gewissen Dampfdruck, wodurch sich reaktive Stoffe in der Gasphase befinden. Zusätzlich zu der Reaktivität besteht hiermit die Möglichkeit Isocyanate einzuatmen. Um diese zusätzliche Gefahr zu vermeiden, werden Isocyanate oligomerisiert. Oligomerisieren bedeutet hierbei die Vergrößerung der Moleküle. Größere Moleküle besitzen stets geringere Dampfdrücke und verringern damit die Toxizität. Mögliche Wege der Oligomerisierung sind z. B. die Reaktion von 3 mol HDI mit Trimethylolpropan oder auch die Reaktion von 3 mol HDI zu einem HDI-Isocyanurat wie zuvor erwähnt.
Einzelnachweise
Kategorie:Isocyanat Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 74