Die Nitronaphthaline sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Sie bestehen aus einem Naphthalingerüst mit einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H7NO2.
Vertreter Nitronaphthaline Name 1-Nitronaphthalin 2-Nitronaphthalin Andere Namen α-Nitronaphthalin β-Nitronaphthalin Strukturformel Datei:1-nitronaphthalene 200.svg Datei:2-nitronaphthalene 200.svg CAS-Nummer PubChem Summenformel C10H7NO2 Molare Masse 173,17 g·mol−1 Kurzbeschreibung gelbe, aromatisch riechende Kristalle farblose bis gelbe Kristalle Aggregatzustand fest Dichte 1,31 g·cm−3 Schmelzpunkt 60 °C 79 °C Siedepunkt 304 °C 304 °C Löslichkeit 20 mg·l−1 (20 °C) in Wasser 22 mg·l−1 in Wasser GHS-Kennzeichnung Achtung Gefahr H- und P-Sätze Toxikologische Daten
Vorkommen Die Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor-Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch) (PDF; 77 kB). und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz (PDF; 147 kB), Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch), abgerufen am 23. März 2013. (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.
Gewinnung und Darstellung 1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).
Verwendung Nitronaphthaline werden zur Herstellung von Naphthylaminen, Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.
Sicherheitshinweise Stäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.Labor für Umweltanalysen Bremen: (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.
Siehe auch 1,5-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS-Nummer: ) 1,8-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS-Nummer: )
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe