tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.
Gewinnung und Darstellung tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.
Eigenschaften tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 85 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −1054 J·g−1 bzw. −95,0 kJ·mol−1.Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, .
Verwendung Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden: als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation – Herstellung von Massenkunststoffen zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen als Desinfektionsmittel – z. B. Peroxyessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie als Oxidationsmittel (z. B. für Phenole und Peroxidkomplexe) in der Abwasserbehandlung bei der Sharpless-Epoxidierung In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004. (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen) beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z. B. Propylenoxid, Ethylenglycol).
Sicherheitshinweise Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden. tert-Butylhydroperoxid ist einer der wenigen Stoffe, die im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen am 31. Oktober 2012.
Einzelnachweise
Kategorie:Hydroperoxid