Die Pentine bilden in der Chemie eine Gruppe ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel C5H8 und einer C≡C-Dreifachbindung. Sie zählen damit zu den Alkinen.
Vertreter Pentine Name 1-Pentin 2-Pentin 3-Methylbut-1-in Andere Namen Propylacetylen Pent-1-in 1-Methyl-2-ethylacetylen Pent-2-in Isopropylacetylen Isopentin Strukturformel Datei:1-Pentin.svg Datei:2-Pentin.svg Datei:Isopropylacetylen.svg CAS-Nummer PubChem Summenformel C5H8 Molare Masse 68,12 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit Schmelzpunkt −106 °C −109 °C −90 °CH. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia, in: J. Org. Chem., 19, 1954, S. 1882–1888 (). Siedepunkt 39–41 °C 55–57 °C 29,5 °C Dichte 0,69 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,666 g·cm−3 (20 °C) Löslichkeit 1,05 g·l−1 in Wasser unlöslich in Wasser ? GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Herstellung und Gewinnung Bei der Herstellung der Pentine kann von den entsprechenden Alkenverbindungen ausgegangen werden, die zunächst durch Addition von Brom in die entsprechenden vicinalen Dibromide überführt werden. Eine Dehydrohalogenierung unter basischen Bedingungen führt zu den entsprechenden Pentinen. Für die Synthese von 1-Pentin wird vom 1-Penten ausgegangen. Das Dibromid als Zwischenverbindung wird in Gegenwart von Kaliumcarbonat bei hohen Temperaturen dehydrohalogeniert.H. H. Guest: Rearrangements of the Triple Bond, in: J. Am. Chem. Soc., 50, 1928, S. 1744–1746 (). In ähnlicher Weise gelingt die Herstellung von 2-Pentin, wo die Dehydrohalogenierung in alkoholischer Kalilauge erfolgt.M. L. Sherrill, E. S. Matlack: Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2, in: J. Am. Chem. Soc., 59, 1937, S. 2134–2138 (). Die Synthese von 3-Methyl-1-butin geht vom 3-Methyl-1-buten aus, welches zunächst bei −60 °C bromiert wird. Das resultierende Dibromid wird in flüssigem Ammoniak mittels Natriumamid dehydrohalogeniert.
Eigenschaften Alle drei Isomere sind unter Normalbedingungen leichtflüchtige, brennbare Flüssigkeiten und in Wasser nahezu unlöslich. Die Isomere sind infolge ihrer C≡C-Dreifachbindung wie die meisten Alkine sehr reaktionsfreudig und können z. B. leicht polymerisieren oder Additionsreaktionen eingehen.
Weblinks
Einzelnachweise
Pentine Kategorie:Stoffgruppe