Neopentan ist der Trivialname von 2,2-Dimethylpropan, neben n-Pentan und Isopentan eines der drei Strukturisomere der Pentane mit der Summenformel C5H12. Neopentan ist der einfachste Kohlenwasserstoff mit einem quartären Kohlenstoffatom. Bei Raumtemperatur und atmosphärischen Druck ist Neopentan ein farbloses, hochentzündliches Gas. Kommerziell wird es verflüssigt in Druckgasflaschen vertrieben.

Darstellung und Gewinnung Neopentan kommt in der Natur nur in sehr geringen Mengen in Erdöl oder Erdgas vor, so dass eine Gewinnung daraus sich nicht lohnt. Die Synthese gelingt durch Methylierung von tert-Butylverbindungen wie tert-Butyliodid mittels Dimethylzink oder tert-Butylmagnesiumiodid mittels Dimethylsulfat, sowie durch die Hydrolyse von Neopentylmagnesiumchlorid mittels Wasser.

Eigenschaften Physikalische Eigenschaften links|95px Neopentan zeigt im Vergleich zu den anderen Pentanen einen wesentlich höheren Schmelzpunkt bei −16,6 °C. Zusätzlich wird bei −132,7 °C ein polymorpher Phasenübergang mit einer Umwandlungsenthalpie von 2,6305 kJ·mol−1 beobachtet. Hier erfolgt der Übergang von der kristallinen zu einer plastisch kristallinen Form.J. Timmermans: Plastic crystals: A historical review. In: J. Phys. Chem. Solids. Band 18, Nr. 1, 1961, S. 1–8, doi:10.1016/0022-3697(61)90076-2. Das bedeutet, die Verbindung liegt oberhalb dieser Temperatur bis zum Schmelzpunkt in einem mesomorphen Zustand vor. Das Verhalten ist analog zu ähnlichen "kugelförmigen" Molekülen wie Tetramethylbutan, Cuban oder Adamantan, die ähnliche Mesophasen bilden. Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 9,5 °C. Es ist in Wasser mit 33 mg/l nur sehr schlecht löslich. Gut löslich ist die Verbindung in Ethanol, Diethylether, Tetrachlorkohlenstoff sowie in den meisten aliphatischen Kohlenwasserstoffen.

Thermodynamische Eigenschaften Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,28533, B = 695,152 und C = −70,679 im Temperaturbereich von 205,6 K bis 293,2 K,A. Hopfner, N. Parekh, Ch. Horner, A. Abdel-Hamid: Der Dampfdruck-Isotopie-Effekt von deuterierten Neopentanen. In: Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. Band 79, 1975, S. 216–222. mit A = 3,86373, B = 950,318 und C = −36.329 im Temperaturbereich von 268 K bis 313,2 K.A. G. Osborn, D. R. Douslin: Vapor-Pressure Relations for 15 Hydrocarbons. In: J. Chem. Eng. Data. Band 19, Nr. 2, 1974, S. 114–117, doi:10.1021/je60061a022. bzw. mit A = 4,61616, B = 1478,868 und C = 41.256 im Temperaturbereich von 343 K bis 433 K.P. P. Dawson, Jr., I. H. Silberberg, J. J. McKetta: Volumetric Behavior, Vapor Pressures, and Critical Properties of Neopentane. In: J. Chem. Eng. Data. Band 18, 1973, S. 7–15, doi:10.1021/je60056a007.

+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquidΔfH0gas −190,3 kJ·mol−1W. D. Good: The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes. In: J. Chem. Thermodyn. Band 2, 1970, S. 237–244, doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1. −167,9 kJ·mol−1 als Flüssigkeitals Gas Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3492,4 kJ·mol−1 als Flüssigkeit Wärmekapazität cp 163,89 J·mol−1·K−1 (5,8 °C)J. G. Aston, G. H. Messerly: Heat capacities and entropies of organic compounds. II. Thermal and vapor pressure data for tetramethylmethane from 13.22°K to the boiling point. The entropy from its Raman spectrum. In: J. Am. Chem. Soc. Band 58, 1936, S. 2354–2361, doi:10.1021/ja01303a002. als Flüssigkeit Tripelpunkt Ttripelptripel 256,75 KH. Enokido, T. Shinoda, Y.-I. Mashiko: Thermodynamic Properties of Neopentane from 4 K to the Melting Point and Comparison with Spectroscopic Data. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 42, 1969, S. 84–91, doi:10.1246/bcsj.42.84. 268,47 Torr Kritische Temperatur Tc 433.8 KT. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548. Kritischer Druck pc 32,0 bar Kritisches Volumen Vc 0,307 l·mol−1 Kritische Dichte ρc 3,26 mol·l−1 Schmelzenthalpie ΔfH0 3,26 kJ·mol−1E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525, doi:10.1063/1.555985. beim Schmelzpunkt Verdampfungsenthalpie ΔVH0 22,39 kJ·mol−1V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300. beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 36,76 kJ/mol, β = 0,2813 und Tc = 433,8 K im Temperaturbereich zwischen 264 K und 303 K beschreiben.

Sicherheitstechnische Kenngrößen Die Verbindung bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Für flüssiges Neopentan wurde ein Flammpunkt kleiner als −7 °C bestimmt. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,5 Vol.‑% (230 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Mit einer Mindestzündenergie von 1,57 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, . Die Zündtemperatur beträgt 450 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Chemische Eigenschaften Neopentan ist wenig reaktiv. Neopentylkationen, die durch Säureeinwirkung aus Neopentylalkohol erhältlich sind, gehen Wagner-Meerwein-Umlagerungen ein.

Verwendung Die Verbindung kann als Standard-Referenzsubstanz in der NMR-Spektroskopie verwendet werden. Selten wird Neopentan als Bestandteil von Treibgasen in Sprühdosen oder als Kältemittel (R601b) eingesetzt.

Weblinks

Einzelnachweise

Kategorie:Alkan