right|mini|Strukturformel eines Isomers von Annulen Annulene sind vollständig konjugierte, monocyclische Kohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel (CH)n, wobei n die Größe des Rings bezeichnet und bei der Kurzbezeichnung der Annulene in eckigen Klammern vorangestellt wird. 1,3-Cyclobutadien wäre demnach Annulen. Diese vereinfachte Nomenklatur zur Bestimmung monocyclischer Kohlenwasserstoffe wurde von Franz Sondheimer nach der ersten erfolgreichen Synthese eines Annulens (1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonaen) eingeführt. Bei reinen Kohlenwasserstoffverbindungen ist die Größe des Rings zudem als quantitative Angabe der π-Elektronen geeignet. Diese ist gemäß der Hückel-Regel eines der ausschlaggebenden Kriterien für die Beurteilung der Aromatizität eines konjugierten Ringsystems. Annulen ist allerdings trotz Erfüllung dieser Regel nicht aromatisch, da durch sterische Hinderung die Ausbildung einer planaren Geometrie verhindert wird, von dieser Verbindung existieren auch mehrere cis-trans-Isomere.
Weblinks
Übersicht über verschiedene Annulene Cristina Gelliniemail, Pier Remigio Salvi: Structures of Annulenes and Model Annulene Systems in the Ground and Lowest Excited States. In: Symmetry 2010, 2(4), 1846–1924.
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