Propylhexedrin (auch Hexahydrodesoxyephedrin) ist ein zentralnervöses Stimulans, das in den USA als Benzedrex Inhalierstift vermarktet wird. Propylhexedrin ist strukturverwandt mit Methamphetamin.
Es wird vor allem zur symptomatischen Behandlung von Nasenausfluss bei Erkältungen und Allergien angewendet.
Das auch als Levopropylhexedrin bezeichnete (S)-Enantiomer wird auch als Appetitzügler verwendet. Das Salz des (S)-Enantiomers mit Phenobarbital ergibt den antiepileptisch wirkenden Arzneistoff Barbexaclon.
Synthese Propylhexedrin kann durch die Kernhydrierung von Methamphetamin in Gegenwart von Platin(IV)-oxid als Katalysator hergestellt werden:B.L. Zenitz, E.B. Macks, M.L. Moore: Preparation of Some Primary and Secondary β-Cyclohexylalkylamines in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 1117-1121. doi:10.1021/ja01197a039 rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Synthese von Propylhexedrin
Eine Enantiomerentrennung kann mit Hilfe von L-(+)-Weinsäure erfolgen.
Einzelnachweise
Kategorie:Cyclohexylverbindung Kategorie:Methylamin Kategorie:Stimulans Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Psychotroper Wirkstoff Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz