Aurin ist ein Triphenylmethanfarbstoff, der als pH-Indikator verwendet wird.
Geschichte Der deutsche Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge isolierte die Substanz erstmals 1834 aus dem Steinkohlenteer.F.F. Runge, "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" in Annalen der Physik und Chemie 31 (1834) 65–78. Eine erste Synthese als Rosolsäure beschrieb Hugo Müller 1859. H. Müller: Note on rosolic acid in Quarterly Journal of the Chemical Society 11 (1859) 1–5. Hermann Kolbe und Rudolf Schmitt erhielten 1861 dieselbe Substanz mit der Bezeichnung Aurin durch Erhitzen von Oxalsäure und Kreosot in Gegenwart von Schwefelsäure.H. Kolbe, R. Schmitt: Rother Farbstoff aus dem Kreosot in Ann. Chem. Pharm. 119 (1861) 169–172.
Darstellung und Eigenschaften Aurin bildet sich beim Erhitzen von Phenol mit Oxalsäure in konzentrierter Schwefelsäure, wobei letztere als Kondensations- und Oxidationsmittel wirkt.S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 694.
rahmenlos|zentriert|Synthese von Aurin|594x594px
Die gelbbraune oder rote Substanz löst sich in Alkalien fuchsinrot und dient dort als pH-Indikator. Das Natriumsalz dient zum Färben von Tapeten und Papier. Das Absorptionsmaximum liegt bei λ = 482 nm.
Literatur Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 643.
Einzelnachweise
Kategorie:Diphenylethen Kategorie:Cyclohexadienon Kategorie:Phenol Kategorie:Indikator (Chemie) Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff