Tripelennamin oder Pyribenzamin (Handelsname: Azaron) ist ein Arzneistoff der ersten Generation von Antihistaminika. Es wird zur Behandlung von Juckreiz nach Insektenstichen und allergischen Hautreaktionen verwendet.
Darstellung und Gewinnung Tripelennamin kann in einer zweistufigen Synthese erhalten werden. Im ersten Schritt erfolgt eine reduktive Kupplung von 2-Aminopyridin mit Benzaldehyd in Ameisensäure. Danach wird das resultierende Zwischenprodukt nach Deprotonierung mit Natriumamid mit 2-Dimethylaminoethylchlorid umgesetzt.A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.
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1945 entwickelten Rudolf R. Mayer (* 1895), Charles R. Hutterer (* 1906) und Cäsar R. Scholz (* 1907) das Antihistaminikum Pyribenzamin.Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65. Die Verbindung wurde 1946 erstmals von Carl Djerassi synthetisiert.
Wirkung Tripelennamin gehört zur Wirkstoffklasse der Ethylendiamine und dockt an die H1-Histamin-Rezeptoren im Körper an, so dass das Histamin nicht mehr auf die Zelle einwirken kann.
Verbindungen Tripelennamin wird verwendet in der Form von: Tripelennamin-Monohydrochlorid Tripelennamin-Hydrochlorid Tripelennamin-Maleat Tripelennamin-Citrat
Einzelnachweise
Kategorie:Diamin Kategorie:Pyridin Kategorie:Benzylamin Kategorie:Dimethylamin Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Antihistaminikum