Die Divinylbenzole sind aromatische Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel C10H10. Sie bestehen aus einem Benzolring mit zwei Vinylgruppen (–CH=CH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Technisches Divinylbenzol ist ein Isomerengemisch aus dem meta- und para-Isomer (1,3- und 1,4-Divinylbenzol), das als Nebenkomponenten auch meta- und para-Ethylvinylbenzole enthält.
Vertreter Divinylbenzole Name o-Divinylbenzol m-Divinylbenzol p-Divinylbenzol Andere Namen 1,2-Divinylbenzol,1,2-Diethenylbenzol 1,3-Divinylbenzol,1,3-Diethenylbenzol 1,4-Divinylbenzol,1,4-Diethenylbenzol Strukturformel 150px|Struktur von 1,2-Divinylbenzol 150px|Struktur von 1,3-Divinylbenzol 100px|Struktur von 1,4-Divinylbenzol CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C10H10 Molare Masse 130,19 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Kurzbeschreibung wasserklare, schleimhautreizende,leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeit brennbarer Feststoff Schmelzpunkt −67 °C −67 °C 31 °C Siedepunkt 200 °C 200 °C 95–96 °C (24 hPa) Löslichkeit – 52 mg/l (25 °C) praktisch unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Achtung Gefahr H- und P-Sätze
Eigenschaften o- und m-Divinylbenzol sind wasserklare, schleimhautreizende, leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeiten. Das p-Divinylbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff. In Wasser sind sie unlöslich.
Herstellung Technisch werden Divinylbenzole durch Dehydrierung von Diethylbenzolen gewonnen. Bei der Reaktion zyklisiert das ortho-Diethylbenzol zu Naphthalin, eine unerwünschte geruchsintensive, nicht polymerisierbare Nebenkomponente. Naphthalin wird abgetrennt und ist im technischen Gemisch nur in Spuren vorhanden. Daher enthält das technische Divinylbenzolgemisch nur die Isomere meta- und para-Divinylbenzol sowie die mono-ungesättigten Verbindungen meta- und para-Ethylvinylbenzol.
Verwendung Divinylbenzole werden hauptsächlich als Vernetzer bei der Herstellung von Styrol-Copolymeren eingesetzt, wodurch eine verminderte Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln, verbesserte Wärmebeständigkeit, höhere Härte und Festigkeiten erzielt wird, ohne Aussehen sowie optische und elektrische Eigenschaften zu beeinflussen. Die weitaus größte Menge wird bei der Herstellung von Copolymeren mit Styrolderivaten für den Einsatz als Ionenaustauschermaterial verbraucht. Dabei werden in der Regel technische Gemische mit einem Anteil von 55 %, bzw. 80 % polymerisiert.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Divinylbenzol Divinylbenzol Divinylbenzole Divinylbenzol Divinylbenzole