Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.
Wirkung und Verwendung Carbocystein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen akute oder chronische Bronchitis Asthma- und Emphysembronchitis Bronchiektasen Bronchopneumonien eingesetzt.
Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten,W. Dorsch: Unsinnige Husten-Therapien vermeiden. Springer Science, 4. März 2019; doi:10.1007/s15006-019-0220-6 manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.
Eigenschaften Der spezifische Drehwert von Carbocystein [αD20] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.B. Staffeld: Untersuchungen zum Metabolismus von Carbocystein beim Menschen. Dissertation, FU Berlin, 1993.
Chemie
Herstellung Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt.Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 346.
Isomerie Carbocystein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration.
Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur beschrieben.Axel Kleemann, Jürgen Martens: Optical Resolution of Racemic S-(Carboxymethyl)cysteine. In: Liebigs Annalen der Chemie, 1982, S. 1995–1998; .
Handelsnamen Monopräparate Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH), Siroxyl (B/L)
Kombinationspräparate Triofan (CH)
Einzelnachweise
Kategorie:Ethansäure Kategorie:Dicarbonsäure Kategorie:Alpha-Aminopropansäure Kategorie:Thioether Kategorie:Expektorans Kategorie:Antidot Kategorie:Arzneistoff