2-Propanol (IUPAC-Name Propan-2-ol), auch als Isopropylalkohol oder Isopropanol (abgekürzt IPA) bekannt, ist der einfachste nichtcyclische sekundäre Alkohol und ein einwertiger Alkohol. 2-Propanol bildet eine farblose, charakteristisch alkoholartig riechende, leicht bitter schmeckende Flüssigkeit.
Darstellung und Gewinnung Großtechnisch hergestellt wird 2-Propanol durch Hydratisierung von Propen an sauren Ionentauscherharzen als Katalysator:
rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Synthese von Isopropanol durch säurekatalysierte Hydratation von Propen|klasse=skin-invert-image
Alternativ kann 2-Propanol durch katalytische Hydrierung von Aceton gewonnen werden:
rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|2-Propanol synthesis|klasse=skin-invert-image
Durch Umkehrung der zweiten Reaktion wird großtechnisch Aceton aus Isopropanol durch Oxidehydrierung erzeugt, d. h. Dehydrierung mit gleichzeitiger Oxidation des entstandenen Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Isopropanol ist eine farblose, leicht flüchtige und brennbare Flüssigkeit, die einen leicht süßlichen, stechenden Geruch besitzt – dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist. Bei −88 °C erstarrt die Flüssigkeit zu einem farblosen Feststoff. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 82 °C. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch bei 80,4 °C und 12,1 % Wasseranteil. Die Verbindung bildet mit einer Reihe weiterer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Mit Methanol, Ethanol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Cyclohexanol, Ethandiol, Ethylbenzol, Aceton, Diethylether, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Dimethylformamid werden keine Azeotrope gebildet.
Azeotrope mit verschiedenen LösungsmittelnI. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 73–75. Lösungsmittel n-Pentan n-Hexan n-Heptan n-Octan Cyclohexan Benzol Toluol Gehalt Isopropanol in Ma.-% 6 23 51 84 32 33 69 Siedepunkt in °C 35 63 76 82 69 72 81 Lösungsmittel Methylethylketon Diisopropylether Ethylacetat Isopropylacetat Acetonitril Chloroform Tetrachlorkohlenstoff Gehalt Isopropanol in Ma.-% 32 15 25 52 48 4 18 Siedepunkt in °C 78 66 75 80 75 61 69
Thermodynamische Eigenschaften Die Dampfdruckkurve ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,57795, B = 1221,423 und C = −87,474 im Temperaturbereich von 359,0 bis 508,24 K.D. Ambrose, R. Townsend: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part 9: The Critical Properties and Vapour Pressures, above Five Atmospheres, of Six Aliphatic Alcohols. In: J. Chem. Soc. 1963, S. 3614–3625.
+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquidΔfH0gas −318,2 kJ·mol−1A. Snelson, H. A. Skinner: Heats of combustion: sec-propanol, 1,4-dioxan, 1,3-dioxan and tetrahydropyran. In: Trans. Faraday Soc. 57, 1961, S. 2125–2131. −272,3 kJ·mol−1 Standardentropie S0liquid 180,58 J·mol−1·K−1R. J. L. Andon, J. F. Counsell, J. F. Martin: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part II: The thermodynamic properties from 10 to 330 K of isopropyl alcohol. In: Trans. Faraday Soc. 59, 1963, S. 1555–1558. als Flüssigkeit Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −2005,8 kJ·mol−1 Wärmekapazität cp 161,2 J·mol−1·K−1 (25 °C)G. Roux, D. Roberts, G. Perron, J. E. Desnoyers: Microheterogeneity in aqueous-organic solutions: heat capacities, volumes and expansibilities of some alcohols, aminoalcohol and tertiary amines in water. In: J. Solution Chem. 9, 1980, S. 629–647, doi:10.1007/BF00645894.2,68 J·g−1·K−1 (25 °C)89,32 J·mol−1·K−1 (25 °C)Thermodynamics Research Center: Selected Values of Properties of Chemical Compounds. Thermodynamics Research Center, Texas A&M University, College Station, Texas 1997.1,49 J·g−1·K−1 (25 °C) als Flüssigkeitals Gas Kritische Temperatur Tc 508,3 KM. Gude, A. S. Teja: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 4. Aliphatic Alkanols. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 1025–1036; doi:10.1021/je00021a001. Kritischer Druck pc 47,6 bar Azentrischer Faktor ωc 0,66687J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, doi:10.1002/cite.201000202. Schmelzenthalpie ΔfH0 5,41 kJ·mol−1 beim Schmelzpunkt Verdampfungsenthalpie ΔVH0 39,85 kJ·mol−1V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300. beim Normaldrucksiedepunkt
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,38 kJ/mol, α = −0,708, β = 0,6538 und Tc = 508,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 380 K beschreiben.
Sicherheitstechnische Kenngrößen 2-Propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 Vol.-% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,4 Vol.-% (335 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003. Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 10 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 39 °C. Die Explosionsgrenzen sind temperatur- und druckabhängig. Erhöhte Temperaturen führen zu einer Erweiterung des Explosionsbereiches. Eine Verringerung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog. Der maximale Explosionsdruck beträgt bei 50 °C 8,6 bar. Mit steigender Temperatur und sinkendem Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck.
Explosionsgrenzen bei erhöhter Temperatur (gemessen bei 1013 hPa) Temperatur (°C) 20 100 150 Untere Explosionsgrenze(UEG) (Vol.-%) 2,2 1,9 1,6 (g·m−3) 54 47 39 Obere Explosionsgrenze(OEG) (Vol.-%) 12,8 13,4 (g·m−3) 320 335 Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C) Druck (hPa) 1013 800 600 400 300 250 200 150 100 50 25 UntereExplosionsgrenze(UEG) (Vol.-%) 1,9 1,9 2,0 2,0 2,1 2,1 2,2 2,3 2,4 3,1 3,8 (g·m−3) 47 47 49 50 51 52 54 56 59 76 92 ObereExplosionsgrenze(OEG) 13,4 12,8 12,3 11,8 11,6 11,6 11,7 11,7 11,3 9,5 6,0 (g·m−3) 335 320 397 295 287 290 292 292 282 237 150 Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck Druck (hPa) 1013 800 600 400 200 100 Maximaler Explosionsdruck (bar) bei 50 °C 8,6 6,8 5,1 3,4 1,7 0,8 bei 100 °C 7,5 6,0 4,5 3,0 1,5 0,8 Sauerstoffgrenzkonzentration (Vol.-%) bei 20 °C 8,7 9,0 bei 100 °C 8,1 8,1 8,3 8,4
Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 8,7 Vol.-%, bei 100 °C bei 8,1 Vol.-%.D. Pawel, E. Brandes: (PDF; 591 kB), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998. Sie ändert sich unter reduziertem Druck nur wenig. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 425 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5,8·10−6 S·m−1 eher gering.Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6. In wässrigen Lösungen ändert sich der Flammpunkt mit <20 °C bis zu einem Wassergehalt von 80 Mol.-% nur wenig.H.-J. Liaw, Y. Y. Chiu: The prediction of the flash point for binary aqueous-organic solutions. In: J. Hazard. Mat. 101, 2003, S. 83–106. doi:10.1016/S0304-3894(03)00168-7.
Chemische Eigenschaften (Sicherheit) 2-Propanol kann, wie andere sekundäre Alkohole auch,. BG RCI (PDF; 88 kB). mit Luftsauerstoff explosionsfähige Peroxide bilden.G. A. Mirafzal, H. E. Baumgarten: Control of peroxidizable compounds: An addendum (SAFETY). In: J. Chem. Ed. 65, 1988, S. A226, doi:10.1021/ed065pA226.T. W. Sharples: Butanol safety hazard (LTE). In: J. Chem. Ed. 61, 1984, S. 476, doi:10.1021/ed061p476.1.M.A. Cismesia: S.Vásquez Céspedes: Reconsidering the Safety Hazards Associated with Peroxide Formation in 2-Propanol in Org. Process Res. Dev. 26 (2022) 1558–1561, doi:10.1021/acs.oprd.2c00112. Als ein Oxidationsprodukt wurde Triacetontriperoxid detektiert. So wurde beispielsweise in Behältern, in denen Isopropanol zehn Jahre aufbewahrt worden war, ein Peroxidgehalt von 1 % festgestellt; von Peroxid-Konzentrationen bis 4,2 % wurde berichtet. Die Peroxidbildung wird durch eine Lagerung bei normalen Tageslicht befördert. Beim Abdestillieren von 2-Propanol bis zur Trocknung ist es deshalb zu teils schweren Unfällen gekommen. Es ist daher ratsam, Isopropanol vor dem Abdestillieren auf Peroxide zu prüfen.
Toxikologie Die Dämpfe wirken betäubend. Der Kontakt verursacht Reizungen der Augen und der Schleimhäute. Beim Umgang sollte für ausreichende Lüftung gesorgt werden. In Tierversuchen wurden keine Hinweise auf sensibilisierende oder mutagene Eigenschaften gefunden.
Die letale Dosis beträgt 5.050 mg·kg−1 bei der Ratte (LD50 oral) und 12.800 mg·kg−1 beim Kaninchen (LD50 dermal).
Verwendung
Desinfektions- und Konservierungsmittel 2-Propanol wird zur Herstellung von Desinfektionsmitteln verwendet, es wirkt bakterizid, fungizid und begrenzt viruzid. Beispielsweise eignet sich 70%iges 2-Propanol für die Hautdesinfektion.Ethanol ist als biozider Wirkstoff zur hygienischen Händedesinfektion unverzichtbar, Verbund für Angewandte Hygiene e. V., www.vah-online.de, 20. Oktober 2020, abgerufen am 22. Januar 2025 Weiterhin eignet es sich zur Konservierung von Feuchtpräparaten.
Lösungs- und Reinigungsmittel 2-Propanol wird vielfältig als Lösungsmittel eingesetzt, beispielsweise für Fette, Harze, Lacke, Klebstoffe und Tinte, zur Extraktion von Naturprodukten sowie zur Kristallisation und Reinigung organischer Substanzen. Es dient als Reinigungsmittel (Fettlöser) in Industrie und Haushalt (zum Beispiel in Brillenputztüchern). Unter anderem eignet es sich zur Reinigung optischer Flächen (Objektive und Okulare), insbesondere in der Mikroskopie: 15 % Isopropanol mit 85 % n-Hexan,Michael Zölffel: Das saubere Mikroskop. (PDF; 3,5 MB) Carl Zeiss. sowie zur Reinigung von gelöteten Leiterplatten und zum Entfernen von Flussmittelrückständen (nur alkoholbasierende Flussmittel). Es wird verwendet als Lösungs- und Verdünnungsmittel in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen und zur Entfernung der Schwitzschicht (nach Aushärten unter UV-Licht) bei der Nagelmodellage. Die Reinigungswirkung wird auch zum Entfernen von Fett-, Schmier- und Silikonrückständen bei der Lackaufbereitung an Fahrzeugen genutzt. Es ist Bestandteil sogenannter Kraftstoffsystemreiniger, die dem Treibstoff von Kraftfahrzeugen beigegeben werden, um Rückstände und Wasser im System zu lösen.
Chemische Industrie und Laboranwendungen Es ist ein Edukt in der Herstellung von Isopropylamin und Sarin. In der organischen Synthese wird es als Reduktionsmittel in der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Aldehyden oder Ketonen eingesetzt. Weiterhin eignet es sich zum Ausfällen (Präzipitation) von Nucleinsäuren aus wässrigen Lösungen.
Sonstige Verwendungen