Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs.Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 245, ISBN 978-3-906390-29-1.
mini|links|Cocapflanze bei La Cumbre, Kolumbien Erythroxylum coca Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptanderivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Kokain erhalten und kristallisiert mit einem Äquivalent Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 205 °C.
Es ist eine tertiäre Base, die sowohl eine Säure- als auch Alkoholfunktion im Molekül enthält. Ecgonin ist die korrespondierende Carbonsäure zu Pseudotropin (äquatoriale Stellung der Hydroxygruppe in Position 3). Durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid entsteht Anhydroecgonin, C9H13NO2, das durch Erhitzen auf 280 °C mit Salzsäure Kohlendioxid eliminiert und in Tropidin, C8H13N, übergeht.
Siehe auch Tropanole
Literatur Hermann Ammon (Hrsg.), Curt Hunnius: Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. de Gruyter, 2004, ISBN 978-3-11-017475-5.
Einzelnachweise
Kategorie:Tropanalkaloid Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II) Kategorie:Tropan