mini|Chemische Struktur von Indol-3-essigsäure, dem wichtigsten Auxin mini|Gesunde Arabidopsis thaliana Pflanze (links) neben einem Mutanten der Auxin-Signaltransduktion Die Auxine (altgr. auxánō „ich wachse“) sind eine Gruppe von Wachstumsregulatoren. Sie wirken auf Wachstums- und Differenzierungsprozesse bei Gefäßpflanzen und im Protonema der Laubmoose. Die natürlich vorkommenden pflanzlichen Auxine gehören zu den Phytohormonen, die synthetischen werden in der Landwirtschaft eingesetzt.
Gegenspieler der Auxine sind die Blastokoline. Die Auxine sind in der Fachsprache aufgrund ihrer Wirkung auch unter dem Namen Streckungshormone bekannt. In Pflanzen sind sie essentiell.
Ihre Rolle als Pflanzenhormone entdeckte in den 1920er Jahren Frits Warmolt Went. Das Auxin Indol-3-essigsäure isolierte Kenneth V. Thimann (und unabhängig Fritz Kögl und Kollegen).
Struktur Die molekulare Struktur der verschiedenen Auxine ist recht unterschiedlich. Allen gemeinsam ist ein planares aromatisches Ringsystem und ein Rest mit hydrophober Übergangsregion und terminaler Carboxygruppe (–COOH). Der Aromat kann allerdings recht unterschiedliche Strukturen aufweisen. Wirksam sind Indole aber auch Phenyle sowie ein Naphthylrest. Außerdem variiert die Länge der hydrophoben Übergangsregion (ein bis drei CH2-Gruppen).
Natürliche Auxine Indol-3-essigsäure (IAA, β-Indolylessigsäure, Heteroauxin) ist der wichtigste Vertreter der Auxine. Sie kommt in allen höheren Pflanzen in geringer Menge (1 bis 100 µg je kg Pflanzenmaterial) vor und ist auch in niederen Pflanzen und Bakterien vertreten. Sie ist das stärkste und häufigste Auxin und somit für den Großteil der natürlichen Auxineffekte verantwortlich. Kommerziell wird IAA jedoch nicht verwendet, da sie in wässriger Lösung verhältnismäßig instabil ist.
Indol-3-essigsäure findet man im Pflanzengewebe entweder in freier Form und über die Carboxygruppe esterartig an myo-Inosit, Glucose oder Galactose oder peptidartig an Aminosäuren, wie Asparaginsäure oder Tryptophan, gebunden vor. Diese Indol-3-essigsäurederivate werden als Auxinkonjugate bezeichnet und als Glykosyl, myo-Inosityl- bzw. Peptidylkonjugate unterschieden. Auxinkonjugate sind alle biologisch inaktiv. Sie spielen bei der Regulation des Auxinstoffwechsels eine wichtige Rolle. In verschiedenen Pflanzen finden sich weitere strukturverwandte Verbindungen der Indol-3-essigsäure wie zum Beispiel 4-Chlorindolylessigsäure, Indolylethanol, Indolylacetamid, Indolylacetonitril und Indolylacetaldehyd. Diese dienen zum Teil als Biosynthesevorstufen (Auxinvorstufen).
Weitere natürliche Auxine sind Phenylessigsäure (PAA), 4-Chloroindol-3-essigsäure (4-Cl-IAA) und 4-(Indol-3-yl)buttersäure (IBA). IBA wurde lange als rein synthetisches Auxin betrachtet, mittlerweile jedoch auch aus Mais und anderen Pflanzen (zum Beispiel Senfpflanzen) isoliert.
Synthetische Auxine Von den synthetischen Verbindungen mit Auxinaktivität sind vor allem 4-(Indol-3-yl)buttersäure (β-Indolylbuttersäure, IBA) und Indolylpropionsäure, Phenyl- und 1-Naphthylessigsäure sowie Phenoxy- und Naphthoxyessigsäuren von praktischer Bedeutung. Außerdem gibt es noch 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und Dicamba.
Sie werden künstlich im Labor hergestellt. Dabei wird eine alkoholische Lösung (im %-Bereich) unter eine Trägersubstanz (Talkum oder Aktivkohle) gerührt. Nach dem Trocknen entsteht ein Staub, in den zum Beispiel die Stecklingsbasen eingetaucht werden können. Seltener wird die Lösung direkt auf die Pflanzen versprüht. Ebenfalls selten wird der Wuchsstoff direkt ins Gießwasser gegeben.
Kommerziell angebotene Produkte sind zum Beispiel: PhytoBoost® (Wirkstoffe: Indol-3-essigsäure, Vitamine) als einziges Produkt mit dem natürlichen Auxin IAA, ferner SuperThrive® (Wirkstoffe: 1-Naphthylessigsäure und viele andere, nicht veröffentlichte Bestandteile), Seradix® (Wirkstoff: 4-(Indol-3-yl)buttersäure), das in drei verschiedenen Konzentrationen erhältlich ist (0,2 %, 0,4 % und 0,8 %) oder Rhizopon®/Chryzopon® (Wirkstoffe: 4-(Indol-3-yl)buttersäure oder Naphthylessigsäure in verschiedenen Konzentrationen).
Biosynthese mini|Pflanzengallen werden von Agrobacterium-tumefaciens-Bakterien verursacht. Diese produzieren und setzen Auxin und Cytokinin frei, die die normale Zellteilung an der Infektionsstelle stören und zu Wucherungen führen Die Bildung von Indol-3-essigsäure (IAA) erfolgt in jungen, sich schnell teilenden und wachsenden Geweben, insbesondere im Spross, Koleoptil und in Sprossspitzen, jungen Blättern, sich entwickelnden Samen und dem aktiven Kambium. Auch im apikalen Wurzelmeristem wird IAA gebildet. IAA ist mit Tryptophan (Trp) strukturell verwandt. In der Tat gibt es einen Tryptophan-abhängigen und einen Trp-unabhängigen Syntheseweg, bei dem die Biosynthese aus einer Tryptophanvorstufe erfolgt.
Beim Tryptophan-abhängigen Weg sind insgesamt vier Stoffwechselwege bekannt, deren Endprodukt IAA ist. Es sind der Tryptamin-Weg (TAM), der Indol-3-pyruvat-Weg (IPA), der Indol-3-acetonitril-Weg (IAN) und ein Stoffwechselweg, der nur in Bakterien (A. tumefaciens) vorkommt. In Pflanzen sind die ersten beiden Wege am weitesten verbreitet. Die Entdeckung von Mutanten, welche Tryptophan nicht selbst herstellen konnten, aber dennoch IAA enthielten, warf Fragen nach einem Tryptophan-unabhängigen Syntheseweg auf. Diese Mutante waren überdies auch nicht in der Lage, durch im Überschuss verabreichtes Trp aus diesem Auxin herzustellen. Man hat durch isotopenmarkierte Fütterungsversuche festgestellt, dass der Tryptophanvorläufer Indol-3-glycerinphosphat als Vorläufer der Auxinsynthese dient. Genauere Untersuchungen ergaben aber, dass es sich bei der IAA-Bildung um eine chemische Zersetzung von Indol-3-glycerinphosphat handelt, welche nicht von Enzymen katalysiert wird.
Transport Der Transport von Auxin erfolgt überwiegend vom Spross zur Wurzelspitze. Die Inaktivierung der Auxine geschieht durch enzymatisch katalysierten oxidativen Abbau oder durch Konjugatbildung zur Speicherung.
Auxin ist das einzige polar transportierte Phytohormon. Der Transport erfolgt entweder parenchymatisch oder über die Leitgefäße (im Spross basipetal, in der Wurzel akropetal bzw. über kurze Strecken auch basipetal). Für den Transport im Phloem ist eine chemische Modifikation notwendig. Hierbei findet eine kovalente Bindung mit Glucose, myo-Inositol oder Aspartat statt. Diese IAA-Konjugate sind physiologisch inaktiv und es erfolgt am Zielgewebe eine Spaltung der kovalenten Bindung.
Den Transport kann man in zwei Gruppen unterteilen: über längere Strecken: im Phloem, vorwiegend basipetal, etwa 10 bis 20 cm/h über kürzere Strecken: polarer Transport von Zelle zu Zelle im Parenchym, ebenfalls basipetal mit Hilfe zweier Anionen-Transporter, einem Auxin-Influx-Carrier (zum Beispiel AUX1 in Arabidopsis) und einem Auxin-Efflux-Carrier (PIN Proteine). Influx-Carrier befinden sich vor allem in der apikalen Zellmembran einer Zelle, während die Efflux-Carrier entgegengesetzt in der basalen Membran vorkommen. AUX1 funktioniert als Protonen-Symporter (sekundär aktiver Transport), d. h. deprotoniertes Auxin (anionische Form) wird zusammen mit zwei Protonen in die Zelle hinein transportiert. Außerdem kann Auxin durch den niedrigen pH-Wert (etwa 5,5) in der Zellwand in protonierter Form durch die Membran diffundieren. Durch den neutralen pH (etwa 7,0) in der Zelle deprotoniert Auxin und kann nicht mehr einfach durch die Membran aus der Zelle diffundieren. Es wird durch PIN-Proteine am basalen Ende der Zelle wieder aktiv aus der Zelle heraus geschleust. Derselbe Vorgang wiederholt sich in der nächst unteren Zelle, und so kommt ein polarer Transport mit einer Geschwindigkeit von etwa 1 cm/h zustande. In Arabidopsis gibt es eine ganze Genfamilie von AtPIN-Proteinen. Ihr Name leitet sich von Arabidopsis thaliana und dem blattlosen (englisch pin – Nadel) Phänotyp entsprechender Mutanten ab und sie sind mittlerweile recht gut untersucht. Der gerichtete Transport von Zelle zu Zelle kann durch veränderte Expression der PIN-Carrier modifiziert werden. Dadurch kann der IAA-Strom in der Pflanze umgelenkt werden. Auf diesem Effekt beruhen zum Beispiel der Phototropismus und der Gravitropismus.
Wirkung mini|Strukturformel von 2,4-D Auxine haben eine vielfältige, allgemein fördernde Wirkung auf die Gesamtentwicklung von höheren Pflanzenarten im komplexen Zusammenspiel mit anderen Phytohormonen. Auxine wirken besonders auf die Zellstreckung, vor allem von Koleoptilen und in den Sprossachsen. Dies ist der klassische Auxineffekt. Sie regen die Kambiumtätigkeit an, beeinflussen Zellteilung, Apikaldominanz, Abszission, Phototropismus und Gravitropismus und andere Wachstums- und Entwicklungsprozesse.
Die kontrovers diskutierte Pflanzenneurobiologie schreibt Auxin darüber hinaus eine neurotransmitterartige Wirkung zu.Eric D. Brenner, Rainer Stahlberg et al.: Plant neurobiology: an integrated view of plant signaling. Trends in Plant Science 11 (8), 2006, S. 413–419
Konzentrationsabhängige Wirkung In hohen Dosen wirken Auxine überraschenderweise stark wachstumshemmend. Der Grund hierfür liegt in organspezifischen Konzentrationsoptima. Dabei wirken geringere Dosen des Hormons bis zu einer gewissen Konzentration fördernd auf das Zellstreckungswachstum, während zu hohe Konzentrationen das Streckungswachstum hemmen. Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von gasförmigem Ethylen gefördert, einem Stress-„Hormon“, welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt. Goeschl, J.D., Rappaport, L., Pratt, H.K. (1966) Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. Plant Physiol. 41, S. 877–884. In der Sprossachse liegt die optimale Konzentration in der Regel höher als in der Wurzel, weshalb es dort schon bei geringeren Auxinkonzentrationen zur Wachstumshemmung kommt. Dies spielt möglicherweise beim Gravitropismus eine wichtige Rolle.
Die Auxinwirkung wird bei Wuchsstoffherbiziden (zum Beispiel 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder kurz 2,4-D, und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure oder kurz 2,4,5-T) genutzt. Das Herbizid 2,4-D wirkt selektiv auf dikotyle Unkräuter, indem es diese zu übermäßigem Wachstum anregt und so deren Biosynthesekapazität erschöpft. Monokotyle Pflanzen (wie beispielsweise die Getreidepflanzen) reagieren nicht auf 2,4-D.
Physiologische Wirkung Streckungswachstum Die hauptsächliche Wirkung von Auxin ist die Förderung des zellulären Streckungswachstums. Das beruht auf zwei Effekten: Säurewachstum: Die Säurewachstumstheorie (englisch acid growth theory) wurde schon 1971 von Hager entdeckt und vielfach bestätigt. IAA bewirkt die Aktivierung membranständiger H+-ATPasen sowie die Induktion ihrer Neusynthese und den Export ihrer Bausteine in die Zellmembran. Dort bewirken sie durch Ausschleusen von Protonen eine Ansäuerung der Zellwand. Dadurch werden unter Mithilfe von Expansinen Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Zellwandfasern, nämlich den Xyloglucane und Cellulosemikrofibrillen gespalten. Das vermindert den Zellwanddruck und das Wasserpotential in der Zelle sinkt, wodurch es zu einem Wassereinstrom in die Zelle und somit in die Vakuolen kommt. Durch die entstehende Druckspannung der Zellen weitet sich die Zellwand (vor allem quer zur Richtung der Fibrillen) und die Zelle streckt sich. An dieser Auxin-Wirkung ist wahrscheinlich das Auxinbindeprotein 1 (ABP1; siehe unten) beteiligt. Zellwandsynthese: Neben dem eigentlichen Streckungsvorgang induziert IAA auch die Neubildung von Zellwandbausteinen und damit die Erweiterung der Zellwand parallel zum Streckungswachstum. Diese Auxin-Wirkung erfolgt über direkte Geninduktion (siehe unten). Dadurch, dass der Transport von Auxin gerichtet stattfindet, erfolgt auch die Zellstreckung nach einem entsprechenden Muster. Darauf beruhen mehrere Auxinwirkungen: