Der Wiener-Index – benannt nach Harry WienerHarry Wiener (1947): Structural determination of paraffin boiling points. Journal of the American Chemical Society, 69, S. 17–20. – ist der älteste topologische Deskriptor, welcher die Struktur eines Moleküls in einer Zahl abbildet.
Formulierung
W: Wiener-Index N: Anzahl der Nicht-Wasserstoffe-Atome in der Struktur dij: Anzahl der Bindungen auf dem kürzesten Weg zwischen den Atomen i und j
Der Faktor 1/2 besagt, dass jeder Weg nur einmal in den Index eingeht.
Verwendung
Der Wiener-Index wird in den Methoden der Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung (QSPR) verwendet, um Stoffeigenschaften wie zum Beispiel den Sättigungsdampfdruck mit der Molekülstruktur zu korrelieren. Da der Wiener-Index nicht zwischen verschiedenen Atomen unterscheidet, kann er nur innerhalb einer homologen Reihe sinnvoll verwendet werden.
Beispielrechnung 200px|3-Ethylhexan mit Nummerierung der Kohlenstoffatome
Der Wiener-Index für 3-Ethylhexan ist W=72. Er ergibt als Summe der Abstände 1-2(1), 1-3(2), 1-4(3), 1-5(4), 1-6(5), 1-7(3), 1-8(4), 2-3(1), 2-4(2), 2-5(3), 2-6(4), 2-7(2), 2-8(3), 3-4(1), 3-5(2), 3-6(3), 3-7(1), 3-8(2), 4-5(1), 4-6(2), 4-7(2), 4-8(3), 5-6(1), 5-7(3), 5-8(4), 6-7(4), 6-8(5), 7-8(1) → 1+2+3+4+5+3+4 +1+2+3+4+2+3 +1+2+3+1+2 +1+2+2+3 +1+3+4 +4+5 +1 = 72.
Beispielwerte
StoffWiener-Indexn-Hexan352-Methylpentan323-Methylpentan312,3-Dimethylbutan29
An diesen vier Beispielen mit identischer Summenformel (C6H14) wird deutlich, dass der Wiener-Index ohne Verzweigung am höchsten ist und mit zunehmender Verzweigung in der Molekülstruktur kleiner wird; bei gleicher Anzahl von Verzweigungen wird er mit zunehmender Molekülsymmetrie kleiner.
Berechnung der Maximalwerte für W
Der für das jeweils unverzweigte Molekül geltende maximale Wiener-Index lässt sich aus der Gesamtzahl der „Nicht-H“-Atome (n) leicht wie folgt errechnen: Es handelt sich immer um eine Summe von Quadratzahlen: Ist n gerade, so werden die Quadrate der ungeraden Zahlen zwischen 0 und n summiert. Ist n ungerade, so werden die Quadrate der geraden Zahlen zwischen 0 und n summiert.
Beispiele für n = 6: 12 + 32 + 52 = 35 n = 13: 22 + 42 + 62 + 82 + 102 + 122 = 364
Als vereinfachte Berechnungsformel kann man verwenden.
Tabelle der Maximalwerte für W bis n = 21: n 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 (n-1)n=ungerade 1 3 5 7 9 11 13 15 17 19 (n-1)2 1 9 25 49 81 121 169 225 289 361 Summe= W 1 10 35 84 165 286 455 680 969 1330 (n-1)n=gerade 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20(n-1)2 4 16 36 64 100 144 196 256 324 400Summe= W 4 20 56 120 220 364 560 816 1140 1540
Literatur
Kategorie:Stoffeigenschaft