1,2-Dibromethan (IUPAC) ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie Chloroform riecht und hauptsächlich als Lösungsmittel, zur Containerbegasung und als Synthese-Zwischenprodukt Verwendung findet.
Gewinnung und Darstellung 1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen-Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden. CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2CH2Br
Eigenschaften Dibromethan ist eine nicht brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C. Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol−1.V. Svoboda, V. Kubes, P. Basarova: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane. In: J. Chem. Thermodyn. 24, 1992, S. 555–558. doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9 Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022. Dämpfe von Dibromethan sind 6,5 mal so schwer wie Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei −23 °C.W. E. Railing: The specific heat of some ethylene halides. In: J. Am. Chem. Soc. 61, 1939, S. 3349–3353. doi:10.1021/ja01267a034K. S. Pitzer: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide. In: J. Am. Chem. Soc. 62, 1940, S. 331–335. doi:10.1021/ja01859a028 Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol−1. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol−1. Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C. und 9,2 mbarberechnet aus Dampfdruckfunktion Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.
Verwendung Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz in verbleitem Treibstoff als Radikalfänger (engl. Scavenger) zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt. Auch die Anwendung als Insektenbegasungsmittel wurde schon in den 1980er Jahren verboten. In der organischen Chemie dient es als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Tetramisol und Theodrenalin), Herbiziden (z. B. Diquatdibromid) und Farbstoffen, wo eine Ethylenbrücke in ein Molekül eingeführt werden soll.
Sicherheitshinweise 1,2-Dibromethan verursacht starke Haut- und Schleimhautreizungen und wird durch die Haut resorbiert. Es ruft Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung, Leber- und Nierenschäden hervor. Außerdem ist es im Tierversuch ein Karzinogen, das für den Menschen ein zu beachtendes Risiko darstellt und der MAK-Gruppe III A 2 zugeordnet wurde.
1,2-Dibromethan ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.
Weblinks
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Bromalkan Kategorie:Begasungsmittel Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28