Dicyandiamid (kurz DCD) ist eine vielseitig als Zwischenprodukt eingesetzte chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanamide. Es gehört chemisch zu den Cyanamid- und den Guanidinderivaten.
Gewinnung und Darstellung Dicyandiamid entsteht beim Abbau von Kalkstickstoff im Boden. Industriell wird es aus Cyanamid, technisch aus Calciumcyanamid (Kalkstickstoff) durch Umsetzung mit Kohlendioxid in wässrigem Medium in Gegenwart von Alkalien hergestellt.
Einer der weltweit wichtigsten Produzenten außerhalb Chinas ist die AlzChem AG mit einer jährlichen Produktionsmenge von 20.000 Tonnen Dicyandiamid an ihrem Standort Schalchen.innsalzach24.de: Jubiläum für ein bewährtes Produkt: 1.000.000 Tonnen Dicyandiamid, abgerufen am 16. September 2016.
Im Labor erfolgt die Darstellung durch Dimerisierung einer warmen Cyanamid-Lösung mittels konzentrierter Ammoniak-Lösung:
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Eigenschaften Dicyandiamid ist ein weißer kristalliner Feststoff, der bei 214 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,96 kJ·mol−1 schmilzt.Ji-Biao Zhang; Zhi-Cheng Tan; Shuang-He Meng; Shao-Hui Li; Li-Ming Zhang: Heat capacity and thermal decomposition of dicyandiamide in Thermochim. Acta 307 (1997) 11–15, . In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf. Die Tieftemperaturkristallform wandelt sich bei −3,7 °C mit einer Umwandlungswärme von 2,98 kJ·mol−1 in die Hochtemperaturkristallform um. Die Löslichkeit in Wasser wird mit 4,3 % bei 25 °C und mit 36,6 g·l−1 bei 20 °C angegeben.
Die Verbindung tritt in den zwei tautomeren Formen 1-Cyanoguanidin (hier links abgebildet) und 2-Cyanoguanidin (hier rechts abgebildet) auf. Aus Infrarotspektroskopie lässt sich ableiten, dass es im kristallinen Zustand als das 2-Cyanoguanidin vorliegt.W. Jeremy Jones, W. J. Orville-Thomas: The infra-red spectrum and structure of dicyandiamide. In: Transactions of the Faraday Society. 55, 1959, S. 193, doi:10.1039/TF9595500193.
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Oberhalb des Schmelzpunktes erfolgt eine exotherme Zersetzung.T. Günther; B. Mertschenk: Cyanamides, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; . Diese verläuft autokatalytisch. Die Zersetzungswärme beträgt −94,56 kJ·mol−1 bzw. −1125 kJ·kg−1. Wei Yan; Xiaoyu Gan; Xia Yang: Exploration of pyrolysis behaviors and hazards of dicyandiamide under dynamic, isothermal, and adiabatic conditions in J. Therm. Anal. Calorim. 150 (2025) 7601–7612, . Zersetzungsprodukte sind Melamin, Ammoniak und höher kondensierte Triazine wie Melam, Melem und Melon.B. Juergens; E. Irran; J. Senker; P. Kroll; H. Müller; W. Schnick: Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazine), an Important Intermediate during Condensation of Melamine Rings to Graphitic Carbon Nitride: Synthesis, Structure Determination by X-ray Powder Diffractometry, Solid-State NMR, and Theoretical Studies in J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 10288–10300, . Die Verbindung ist brennbar, gilt aber als schwer entzündbar.
Verwendung Dicyandiamid wird als Synthesebaustein zur Herstellung von Kunststoffen, Düngemitteln, Pharmazeutika und technischen Chemikalien verwendet. Weiterhin dient es als Härter für heißhärtende Epoxidharzklebstoffe. Ebenso ist es ein Rohstoff für vorwärtsintegrierte Zwischenprodukte zur Herstellung verschiedener Guanidinsalze, Guanamine und Polykondensationsprodukte zum Einsatz in den Bereichen Wasserbehandlung, Textil und Leder, Flammschutz und Papier.
Dicyandiamid wurde früher in Verbindung mit starken Oxidationsmitteln als Sprengstoff verwendet.Datenblatt Dicyandiamid (PDF; 127 kB) bei gischem.de.
Biologische Bedeutung Dicyandiamid verzögert die Nitrifikation von Ammoniumverbindungen zu Nitrat durch Nitrosomonas und Nitrobacter und wird aus diesem Grund als Nitrifikationshemmer in der Landwirtschaft verwendet. Letztendlich wird auch Dicyandiamid im Boden zu Harnstoff abgebaut, kann jedoch vorher über Weidevieh in Milch- und Milchprodukte gelangen. Es ist im Boden mobil und in Fließgewässern nachweisbar.
Einzelnachweise
Kategorie:N-Cyanoverbindung Kategorie:Guanidin