Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxygruppe.
Durch eine katalytische Reduktion in Gegenwart von Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol – über die Zwischenstufe des Imins – Ephedrin.
Synthese Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.
PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.
Stereoisomere Phenylacetylcarbinol Name (R)-Phenylacetylcarbinol (S)-Phenylacetylcarbinol Andere Name L-(−)-Phenylacetylcarbinol (1R)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on D-(−)-Phenylacetylcarbinol (1S)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on Strukturformel 180px 180px CAS-Nummer PubChem ECHA-Infocard EG-Nummer 217-285-4
Literatur P. F. Smith, D. Hendlin: Further studies on phenylacetylcarbinol synthesis by yeast. In: Applied Microbiology. Band 2, Nummer 5, September 1954, S. 294–296, PMID 13208181, . Reinere PAC-Gewinnung aus Hefe (englisch; PDF-Datei; 1,17 MB)
Einzelnachweise
Kategorie:Hydroxyketon Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung