Jasmonsäuremethylester (Methyljasmonat) ist der Methylester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon.
Isomere Im Methyljasmonat-Molekül befinden sich zwei chirale Kohlenstoffatome. Jedes kann entweder die R- oder S-Konfiguration annehmen, so dass es vier Isomere gibt. (–)-Jasmonsäuremethylester [(1R,2R)-Isomer, CAS-Nummer ] (+)-Jasmonsäuremethylester [(1S,2S)-Isomer, CAS-Nummer ]
Das racemische Gemisch, (+/–)-Jasmonsäuremethylester, ist durch CAS-Nummer definiert. Daneben gibt es die beiden epi-Jasmonsäuremethylester: (–)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1S,2R)-Isomer] (+)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1R,2S)-Isomer, CAS-Nummer ] Das undefinierte Gemisch aller Isomere wird durch CAS-Nummer beschrieben.
(+)-epi-Jasmonsäuremethylester hat den stärksten Geruch der Isomere, was die Bedeutung dieser Form für die Anpassung der Rezeptoren und die Aktivierung der sensorischen Reaktion zeigt.
Vorkommen Jasmonsäuremethylester ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls und wurde 1962 erstmals aus diesem isoliert.
Synthese Seine natürliche Biosynthese, ausgehend von der α-Linolensäure, wurde von B. A. Vick und D. C. Zimmermann beschrieben und das cis-Stereoisomer als die biologisch aktive Spezies identifiziert. Die trans-Form, die aus einer thermodynamischen Epimerisierung während der Extraktion/Reinigung von Methyljasmonat resultiert, entspricht einem Isolierungsartefakt. Der Vorläufer des Jasmonsäuremethylesters ist die Jasmonsäure, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-Transferase am ersten C-Atom methyliert wird. Die erste Totalsynthese der Verbindung wurde 1962 veröffentlicht.
Wirkung Jasmonsäuremethylester weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum aufG. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins, in: Planta 209 (1999), S. 406–413. und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken.R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.Methyl Jasmonate - MOTM September 2001 Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt (Elicitor) und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.
Verwendung Jasmonsäuremethylester wird als Duftstoff in Parfum eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Phytohormon Kategorie:Alken Kategorie:Ethansäureester Kategorie:Cyclopentanon Kategorie:Carbonsäuremethylester Kategorie:Duftstoff