Chamazulen ist eine braunschwarze und in Lösung blauviolette Komponente des ätherischen Öles von Kamillenblüten mit entzündungshemmender Wirkung, das zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und den Terpenderivaten gehört. Der IUPAC-Name lautet 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen. Der Trivialname Chamazulen ist ein zusammengesetztes Kunstwort aus Chamomilla, dem lateinischen Namen der Echten Kamille, dem französischen Wort azur für himmelblau, sowie dem Anhang len (aus Alken).
Geschichte Im Jahr 1863 prägte der englische Chemiker Septimus Piesse den Namen Azulen für die blaue Substanz aus dem Kamillenöl. Die Struktur von Chamazulen wurde aber erst 1953 als 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen gesichert.
mini|links|Der bläuliche Rohextrakt der Kamille (Matricaria chamomilla) enthält Chamazulen.Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 166, ISBN 978-3-906390-29-1.
Schon relativ früh fand man heraus, dass die blaue Farbe erst während der Extraktion und Destillation entsteht und somit das Azulen nicht genuin in der Kamille vorhanden ist.
Gewinnung und Darstellung Die Vorstufe des Chamazulen ist als Matricin unter anderem in den Kamillenblüten und Schafgarbe enthalten. Daraus wird bei der Destillation das eigentliche Produkt gewonnen: mini|ohne|420px|Herstellung des Chamazulens (3) aus Matricin (1) über Chamazulencarbonsäure (2).
Eigenschaften Chamazulen bildet braun-schwarze Nadeln, die sich unter Luft-, Licht- und Temperatureinwirkung recht schnell zersetzen. Es besitzt entzündungshemmende (antiphlogistische) Wirkung und ist damit neben Bisabolol und Matricin einer der Hauptwirkstoffe im Kamillenblütenöl.V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille (PDF; 149 kB), auf sprechzimmer.ch.
Verwendung und Sicherheitshinweise Kamillenblütenöl ist wohl eine der am häufigsten verwendeten und ältesten Naturarzneien. Die Wirkung beruht auf einem Stoffgemisch verschiedenster Stoffe (meist Flavonoide und Terpene bzw. Terpenderivate); die entzündungshemmende Wirkung ist vor allem auf die darin enthaltenen Stoffe Bisabolol, Matricin und Chamazulen zurückzuführen. Dabei besitzen Bisabolol und Matricin die höchste Aktivität; Chamazulen besitzt im Vergleich zu Matricin nur etwa 50 % dessen entzündungshemmender Wirkung. Im Tierversuch erzeugte Chamazulen in hohen Dosen Atemstörungen bei Kaninchen und Mäusen.
Weblinks Die alte junge Kamille
Einzelnachweise Zitat: Crystallization of VIII from MeOH afforded dark brown needles (15 mg), m.p. 127-129°. & chamazulene (VIII)
Kategorie:Azulen Kategorie:Alkylsubstituierter Aromat Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff