mini|rechts|2,4,6-Trichlorphenol Trichlorphenole sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C6H3Cl3O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farblose bis gelbliche Feststoffe vor. Es existieren sechs verschiedene Isomere. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, weswegen sie teilweise auch in Kampfstoffen eingesetzt werden. (PDF-Datei; 124 kB) Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane.
2,4,5-Trichlorphenol wird zur Herstellung von Hexachlorophen, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und anderen Derivaten verwendet. 2,4,6-Trichlorphenol ist ein natürliches Abbauprodukt von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden.
Trichlorphenole Name 2,3,4-Trichlorphenol 2,3,5-Trichlorphenol 2,3,6-Trichlorphenol 2,4,5-Trichlorphenol 2,4,6-Trichlorphenol 3,4,5-Trichlorphenol Strukturformel 90px|Struktur von 2,3,4-Trichlorophenol 120px|Struktur von 2,3,5-Trichlorophenol 120px|Struktur von 2,3,6-Trichlorophenol 120px|Struktur von 2,4,5-Trichlorophenol 120px|Struktur von 2,4,6-Trichlorophenol 120px|Struktur von 3,4,5-Trichlorophenol CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem ECHA-InfoCard (Isomerengemisch) Summenformel C6H3Cl3O Molare Masse 197,45 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch Schmelzpunkt 83,5 °C 57–59 °C 58 °C 67 °C 69,5 °C 101 °C Siedepunkt 253 °C 248–249 °C 253 °C 253 °C 246 °C 275 °C Dichte 1,503 g·cm−3 1,678 g·cm−3 1,675 g·cm−3 Löslichkeit praktisch unlöslichin Wasser 90 mg·l−1 (20 °C) praktisch unlöslichin Wasser 1190 mg·l−1 (20 °C) 800 mg·l−1 (20 °C) schwer löslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung Achtung Achtung Achtung Gefahr H- und P-Sätze - - - -
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Trichlorphenoleh Trichlorphenole