Ethylenglycoldimethylether, auch als 1,2-Dimethoxyethan, DME, EGDME, Glyme, Monoglyme oder Dimethylglycol (selten Dimethyl-cellosolve) bezeichnet, ist eine farblose, klare, mit Wasser vollständig mischbare Flüssigkeit, die als aprotisches Lösungsmittel Verwendung findet. Sie wird oft als hochsiedender Ersatz für Diethylether oder THF verwendet, etwa in der Organometallchemie (Grignard-Reaktionen) und für palladiumkatalysierte Reaktionen (Suzuki-, Stille-Kupplung).
Darstellung und Gewinnung Die industrielle Herstellung von Ethylenglycoldimethylether erfolgt durch die Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylether.Rebsdat, S.; Mayer, D.: Ethylene Glycol, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 20128; .
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Ethylenglycoldimethylether ist eine etherartig riechende, farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 84 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,83775, B = 1260,52 und C = −37,322 im Temperaturbereich von 225 bis 366 K.Stull, Daniel R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, .
+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquidΔfH0gas −379,56 kJ·mol−1Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1285–1302, . −342,8 kJ·mol−1 als Flüssigkeitals Gas Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −2623,6 kJ·mol−1 als Flüssigkeit Wärmekapazität cp 193,3 J·mol−1·K−1 (25 °C)Kusano, K.; Suurkuusk, J.; Wadsö, I.: Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 2. Alkoxyethanols and 1,2-dialkoxyethanes in water in J. Chem. Thermodyn. 5 (1973) 757–767, .2,14 J·g−1·K−1 (25 °C) als Flüssigkeit Kritische Temperatur Tc 537 K Kritischer Druck pc 39,6 bar Kritisches Volumen Vc 0,271 mol−1 Kritische Dichte ρc 2,25 mol·l−1 Verdampfungsenthalpie ΔVH 32,42 kJ·mol−1 beim Normaldrucksiedepunkt
Chemische Eigenschaften Die Verbindung kann beim Stehen an der Luft unter Lichteinwirkung explosive Peroxide bilden.P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 370.
Verwendung DME ist ein hervorragendes Lösungsmittel, das sowohl mit Wasser als auch mit vielen organischen Verbindungen nahezu unbegrenzt mischbar ist. Damit ist es zum Beispiel möglich, organische Verbindungen mit Salzen umzusetzen. Auch für Oligo- und Polysaccharide kann es verwendet werden. DME wird beispielsweise als Bestandteil des Elektrolyts von Lithium-Mangandioxid-Zellen verwendet.Panasonic: , 1. April 2016.
Sicherheitshinweise Sicherheitstechnische Kenngrößen Ethylenglycoldimethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −2 °C.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (60 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% (390 g·m−3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,73 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 195 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Gesundheitliche Gefahren 1,2-Dimethoxyethan wurde am 18. Juni 2012 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen. Es wirkt gesundheitsschädlich beim Einatmen und kann in höheren Konzentrationen zur Narkose führen. Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen. Alkoholgenuss der Mutter potenziert die fruchtschädigende Wirkung.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Glycolether Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30