Der Heineken Cup 1998/99 war die vierte Ausgabe des Heineken Cup (Vorläufer des European Rugby Champions Cup), dem wichtigsten europäischen Pokalwettbewerb im Rugby Union. Beteiligt waren 16 Mannschaften aus vier Ländern. Nicht vertreten waren Mannschaften aus England, darunter Titelverteidiger Bath Rugby, da sich der englische Verband Rugby Football Union mit den Organisatoren in Bezug auf Spieldaten und Finanzen nicht einig war. Das Finale fand am 30. Januar 1999 im Stadion Lansdowne Road in Dublin statt. Pokalsieger wurde die irische Mannschaft Ulster Rugby, die im Endspiel US Colomiers aus Frankreich schlug.
Modus Die Teilnehmer wurden in vier Gruppen mit je vier Mannschaften eingeteilt. Jede Mannschaft absolvierte je ein Heimspiel und ein Auswärtsspiel gegen die drei Gruppengegner. Für das Viertelfinale qualifizierten sich jeweils die zwei Besten der Gruppe.
Die Punkte wurden wie folgt verteilt: 2 Punkte für einen Sieg 1 Punkt für ein Unentschieden
Gruppenphase
In Klammern: Platzierung auf der Viertelfinal-Setzliste
Gruppe 1 Team Spiele Siege Unent. Ndlg. Spiel-punkte Diff. Tabellen-punkte 1. (2) 6 5 0 1 219:117 + 102 10 2. (8) 6 3 0 3 113:180 - 67 6 3. 20px|Irland Leinster Rugby 6 2 0 4 141:124 + 17 4 4. 6 2 0 4 127:179 - 52 4
Datum Begegnung Ergebnis 19. September 1998 Llanelli - Leinster 27:33 19. September 1998 Bordeaux - Stade 28:39 25. September 1998 Leinster - Stade 17:28 26. September 1998 Llanelli - Bordeaux 22:10 9. Oktober 1998 Leinster - Bordeaux 9:3 9. Oktober 1998 Stade - Llanelli 49:3 Datum Begegnung Ergebnis 17. Oktober 1998 Stade - Leinster 56:31 18. Oktober 1998 Bordeaux - Llanelli 48:10 31. Oktober 1998 Llanelli - Stade 17:13 31. Oktober 1998 Bordeaux - Leinster 31:10 6. November 1998 Leinster - Llanelli 27:34 7. November 1998 Stade - Bordeaux 34:21
Gruppe 2 Team Spiele Siege Unent. Ndlg. Spiel-punkte Diff. Tabellen-punkte 1. (1) 6 5 0 1 238:108 + 130 10 2. 20px|Irland Munster Rugby (5) 6 4 1 1 144:108 + 36 9 3. 6 1 1 4 118:194 - 76 3 4. 6 2 0 4 79:169 - 90 2
Datum Begegnung Ergebnis 19. September 1998 Munster - Padova 20:13 19. September 1998 Neath - Perpignan 33:51 26. September 1998 Munster - Neath 34:10 27. September 1998 Perpignan - Padova 67:8 10. Oktober 1998 Perpignan - Munster 41:24 10. Oktober 1998 Padova - Neath 28:17 Datum Begegnung Ergebnis 17. Oktober 1998 Neath - Munster 18:18 17. Oktober 1998 Padova - Perpignan 6:14 31. Oktober 1998 Munster - Perpignan 13:5 31. Oktober 1998 Neath - Padova 16:3 6. November 1998 Perpignan - Neath 60:24 7. November 1998 Padova - Munster 21:35
Gruppe 3 Team Spiele Siege Unent. Ndlg. Spiel-punkte Diff. Tabellen-punkte 1. 20px|Irland Ulster Rugby (3) 6 4 1 1 197:168 + 29 9 2. (6) 6 4 0 2 234:103 + 131 8 3. 6 2 1 3 179:146 + 33 5 4. 6 1 0 5 114:307 - 193 2
Datum Begegnung Ergebnis 18. September 1998 Ulster - Edinburgh 38:38 19. September 1998 Toulouse - Ebbw Vale 108:16 26. September 1998 Edinburgh - Ebbw Vale 41:17 26. September 1998 Toulouse - Ulster 39:3 10. Oktober 1998 Ebbw Vale - Ulster 28:61 10. Oktober 1998 Edinburgh - Toulouse 25:29 Datum Begegnung Ergebnis 16. Oktober 1998 Ulster - Toulouse 29:24 17. Oktober 1998 Ebbw Vale - Edinburgh 16:43 30. Oktober 1998 Ulster - Ebbw Vale 43:18 31. Oktober 1998 Toulouse - Edinburgh 23:11 6. November 1998 Ebbw Vale - Toulouse 19:11 7. November 1998 Edinburgh - Ulster 21:23
Gruppe 4 Team Spiele Siege Unent. Ndlg. Spiel-punkte Diff. Tabellen-punkte 1. (4) 6 4 0 2 176:121 + 55 8 2. (7) 6 3 0 3 160:141 + 19 6 3. 6 3 0 3 142:150 - 8 6 4. 6 2 0 4 121:187 - 66 4
Datum Begegnung Ergebnis 19. September 1998 Treviso - Colomiers 19:22 20. September 1998 Glasgow - Pontypridd 21:43 26. September 1998 Pontypridd - Colomiers 32:27 26. September 1998 Treviso - Glasgow 34:15 9. Oktober 1998 Pontypridd - Treviso 13:22 10. Oktober 1998 Colomiers - Glasgow 34:16 Datum Begegnung Ergebnis 17. Oktober 1998 Colomiers - Pontypridd 35:21 18. Oktober 1998 Glasgow - Treviso 40:27 31. Oktober 1998 Treviso - Pontypridd 33:19 1. November 1998 Glasgow - Colomiers 26:17 6. November 1998 Colomiers - Treviso 41:7 7. November 1998 Pontypridd - Glasgow 32:3
Viertelfinale
Halbfinale
Finale
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