Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propenol, ), auch als Styron bezeichnet,Zimtalkohol. Altmeyers Enzyklopädie, 24. Oktober 2017, abgerufen am 27. Juni 2021 ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis- oder (Z)-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.
Vorkommen mini|links|Hyazinthe Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in Zimt (Cinnamomum verum, Cinnamomum aromaticum), Styrax, Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis), Feigen (Ficus carica), Narzissen (Narcissus tazetta), Himbeeren (Rubus idaeus), Perubalsam, Wassermelonen (Citrullus lanatus), Gewürzvanille (Vanilla planifolia), Myrtenheiden (Melaleuca bracteata), Meerträubel (Ephedra sinica) und Anis (Pimpinella anisum). Zimtalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.
Gewinnung und Darstellung Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd durch die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion in 75%iger Ausbeute gewonnen werden.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 505.
rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Zimtaldehyd zu Zimtalkohol
Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Zimtalkohol bildet süßlich-balsamatisch, nach Hyazinthen duftende Nadeln. Er ist schlecht löslich in Wasser, gut löslich in Diethylether und mischbar mit Ethanol.
Chemische Eigenschaften Zimtalkohol kann mit Braunstein bei Raumtemperatur in Ether zum Zimtaldehyd in 87%iger Ausbeute oxidiert werden.Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 483–484: Braunstein-Oxidation von Zimtalkohol.
rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Oxidation von Zimtalkohol zu Zimtaldehyd mittels Braunstein (MnO2)
Verwendung Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in KosmetikaJuliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5. (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol (Phenylpropanol) verwendet.
Sicherheitshinweise Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes Allergen.K. Jason Dennis and Takayuki Shibamoto: Photochemical Products of trans-Cinnamic Alcohol: Possible Formation of Skin Irritants and Allergens, In: J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol. 9 (2), 1990, S. 149–157. .Heinrich Dickel: Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien. Dissertation, TH Aachen, 1996. .
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylethen Kategorie:Allylalkohol Kategorie:Phenylpropanoid Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)