Verbascosid, auch Acteosid, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, ein sogenanntes Phenylethanoid-GlycosidJimenez, C., Riguera, R.: Phenylethanoid glycosides in plants: structure and biological activity, Natural Product Reports, 1994, 11(6), S. 591–606. bzw. Phenylethyl-GlycosidDuynstee, H. I., de Koning, M. C., Ovaa, H., van der Marel, G. A., van Boom, J. H.: Synthesis of verbascoside: A dihydroxyphenylethyl glycoside with diverse bioactivity, European Journal of Organic Chemistry, 1999(10), S. 2623–2632., das heißt, ein Glycosid, dessen Aglycon eine von 2-Phenylethanol abgeleitete Verbindung ist. Der Zuckeranteil des Glycosids ist bei Verbascosid ein derivatisiertes Glucose-Molekül und das Aglycon ist Hydroxytyrosol.
Struktur Verbascosid besteht aus einem zentralen Molekül Glucose, an welches Hydroxytyrosol, Kaffeesäure und als weiteres Monosaccharid, neben der zentralen Glucose, Rhamnose gebunden sind. Die zentrale Glucose liegt als β-D-Glucopyranose vor und ist über eine glycosidische Bindung mit dem Hydroxytyrosol verknüpft. Das Ring-Kohlenstoffatom C3 der zentralen Glucose ist über eine glycosidische Bindung mit der Rhamnose, welche in der Form der α-L-Rhamnose vorliegt, verbunden und die Hydroxygruppe des Ring-Kohlenstoffatoms C4 der zentralen Glucose ist mit der Kaffeesäure verestert.
Geschichte mini|links|Windblumen-Königskerze Verbascosid wurde erstmals 1959 aus den Blüten der Windblumen-Königskerze (Verbascum phlomoides) isoliert. Hierbei wurde angenommen, dass es sich bei der isolierten Verbindung um ein Flavonol–3–glykosid handelt. Dass die Verbindung Glucose und Rhamnose enthält, wurde richtig erkannt. Der Name Verbascosid geht auf den wissenschaftlichen Gattungsnamen Verbascum der Windblumen-Königskerze zurück.Hein, S.: Untersuchungen über die Flavonoide und Saponine in Verbascum-Arten, insbesondere in den Blüten von Verbascum phlomoides, Planta Medica, 1959, 7(02), S. 185–205.
Vorkommen Verbascosid wurde in über 200 Pflanzenarten aus 23 Pflanzenfamilien gefunden. Es kommt z. B. in Königskerzen, im Gemeinen Flieder, im Olivenbaum, im Echten Eisenkraut, im Zitronenstrauch, in der Afrikanischen Teufelskralle oder im Blauglockenbaum vor.Alipieva, K., Korkina, L., Orhan, I. E., Georgiev, M. I.: Verbascoside — A review of its occurrence, (bio)synthesis and pharmacological significance, Biotechnology advances, 2014, 32(6), S. 1065–1076.
Eigenschaften Verbascosid besitzt, ähnlich wie die Flavonoide, antioxidative, antimikrobielle und blutdrucksenkende Eigenschaften.
Einzelnachweise
Kategorie:Zimtsäureester Kategorie:Brenzcatechin Kategorie:Polyhydroxyoxan Kategorie:Hydroxyoxan Kategorie:2-Alkoxyoxan Kategorie:Hydroxymethyloxan Kategorie:Phenylpropanoid Kategorie:Glycosid Kategorie:Natürliches Polyphenol