Die Chlorphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5ClO.

Vertreter Chlorphenole Name 2-Chlorphenol 3-Chlorphenol 4-Chlorphenol Andere Namen 2-CPo-Chlorphenol1-Chlor-2-hydroxybenzol1-Oxy-2-chlorbenzol 3-CPm-Chlorphenol1-Chlor-3-hydroxybenzol1-Oxy-3-chlorbenzol 4-CPp-Chlorphenol1-Chlor-4-hydroxybenzol1-Oxy-4-chlorbenzol Strukturformel 80px|Struktur von 2-Chlorphenol 80px|Struktur von 3-Chlorphenol 50px|Struktur von 4-Chlorphenol CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C6H5ClO Molare Masse 128,56 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeitmit stechendem Geruch farblose Kristallnadelnmit phenolartigem Geruch Schmelzpunkt 7 °C 33–35 °C 43 °C Siedepunkt 174 °C 214 °C 220 °C Dichte 1,26 g·cm−3 1,25 g·cm−3 1,31 g·cm−3 Dampfdruck 2,3 mbar (20 °C) 0,23 mbar (20 °C) 0,15 mbar (20 °C) pKs-WertCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. 8,48 9,08 9,38 Löslichkeit wenig löslich in Wasser (27–29 g/l bei 20 °C) Flammpunkt 85 °C 120 °C 121 °C GHS-Kennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze Toxikologische Daten

Gewinnung und Darstellung Alle hier gezeigten Chlorphenole können durch Phenolverkochung der entsprechenden Chloraniline synthetisiert werden.

Eigenschaften Chlorphenole sind schlecht wasserlösliche, schwerflüchtige, giftige Verbindungen, die häufig als Holzschutzmittel, Herbizide und Fungizide, zum Bleichen von Zellstoff in der Papierherstellung sowie als Zwischenprodukte in der Arzneimittel- und Farbstoffsynthese eingesetzt werden. Da sie chemisch sehr stabil sind, reichern sie sich in der Nahrungskette an. Beim Erhitzen von Chlorphenolen können unter Abspaltung von Chlorwasserstoff polychlorierte Dibenzodioxine entstehen.

Das 4-Chlorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Chlorphenole weisen aufgrund des −I-Effekts des Chlorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99).

2-Chlorphenol zeigte in einer Studie bei Mäusen eine tumorfördernde Wirkung. Eine orale Langzeitstudie an Ratten zeigte diesen Befund nicht.

Verwendung 2-Chlorphenol wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt und taucht als Schadstoff im Grundwasser auf. 3-Chlorphenol und 4-Chlorphenol werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt.

Weitere Verbindungen Zur erweiterten Gruppe der Chlorphenole (CP) gehören insgesamt 19 chemische Verbindungen, die durch Substitution der Wasserstoffatome durch Chlor in Phenol hergestellt werden können.

Je nach Anzahl der Chloratome unterscheidet man: Monochlorphenole (2-CP, 3-CP, 4-CP) Dichlorphenole (2,3-DCP, 2,4-DCP, 2,5-DCP, 2,6-DCP, 3,4-DCP, 3,5-DCP) Trichlorphenole (2,3,4-TCP, 2,3,5-TCP, 2,3,6-TCP, 2,4,5-TCP, 2,4,6-TCP, 3,4,5-TCP) Tetrachlorphenole (2,3,4,5-TeCP, 2,3,4,6-TeCP, 2,3,5,6-TeCP) Pentachlorphenol (PCP)

Bis auf 2-Chlorphenol sind alle Verbindungen der Gruppe bei Raumtemperatur fest.

Weblinks Chlorphenole „Umweltgifte auf schonende Weise entfernen“, Berliner Zeitung, 12. April 2002. Stoffmonografie Chlorphenole – Referenzwerte. Stellungnahme der Kommission „Human-Biomonitoring“ des Umweltbundesamtes (PDF; 1,1 MB) In: Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz. 52, 2009, S. 987–1002,

Einzelnachweise

Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe