Die Substitutionsmuster sind Teil der chemischen Nomenklatur und beschreiben die relativen Positionen der Substituenten in aromatischen Kohlenstoffgerüsten.
ortho, meta, para mini|links|hochkant|Substitutionsmuster am Aromaten
Die griechischen Vorsilben ortho (von „aufrecht, gerade“), meta (von „inmitten, zwischen“) und para (von „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten, üblicherweise am Benzolring.
100px 100px 50px 89px o-Kresol m-Kresol p-Kresol Kresole
Die Begriffe werden als Deskriptor vor den Molekülnamen gesetzt. Häufig werden sie auch abgekürzt als o- (für ortho), m- (für meta) und p- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: Das Produkt einer 1,5-Substitution ist das Spiegelbild des Produkts einer 1,3-Substitution und mit diesem identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den Nomenklatur-Empfehlungen der IUPAC, blieben aber in Form zahlreicher Trivialnamen im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname p-Xylol weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung 1,4-Dimethylbenzol.
vicinal (vic.), geminal (gem.), asymmetrisch (asym.), symmetrisch (sym.) In der Chemie bedeutet vicinal ( „Nachbar“), dass zwei funktionelle Gruppen an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden sind. Diese Bezeichnung wird aber auch auf die 1,2,3-trisubstituierten Aromaten übertragen (z. B. Pyrogallol). Wenn zwei funktionelle Gruppen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, wird dies als geminales Substitutionsmuster bezeichnet (lateinisch „doppelt, zweifach“), was bei aromatischen Verbindungen nicht vorkommen kann, jedoch bspw. bei Bromalkanen.
135px 90px 135px Pyrogallol,1,2,3-Trihydroxybenzol,vic.-Trihydroxybenzol Hydroxyhydrochinon,1,2,4-Trihydroxybenzol,asym.-Trihydroxybenzol Phloroglucin,1,3,5-Trihydroxybenzol,sym.-Trihydroxybenzol
ipso, meso, peri Die ipso-Substitution ( „selbst“) drückt aus, dass zwei Substituenten denselben Platz im Ring einnehmen, z. B. als Übergangszustand bei einer elektrophilen aromatischen Substitution. Die meso-Substitution ( „mittig, mittlerer“) bezieht sich auf Substituenten, die in benzylischer Position sitzen. Die peri-Substitution (altgriechisch „um […] herum, gegen[über]“) ist ein Spezialfall bei Naphthalinen für Substituenten in der 1- und 8-Position.Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1969, Seite 38. Die Vorsilbe meso- wird auch zur Bezeichnung symmetrischer Molekülformen mit mehreren (geradzahligen), sich gegenseitig kompensierenden, stereogenen Zentren, z. B. meso-Weinsäure benutzt.Brockhaus ABC Chemie in zwei Bänden, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig, 1965, S. 861.
100px 150px 120px ipso-Substitution meso-Substitution peri-Substitution
cine und tele Die cine-Substitution ( „bewegen“ [Stamm: kine-]) beschreibt die neue Position der Eintrittsgruppe am benachbarten Atom der Position der Abgangsgruppe. Die tele-Substitution ( „fern“) tritt auf, wenn die neue Position der Eintrittsgruppe weiter als ein Atom von der Position der Abgangsgruppe entfernt ist.
Einzelnachweise
Kategorie:Chemische Nomenklatur