Hesperetin ist ein Flavonoid aus der Gruppe der Flavanone. Es ist das Aglykon der Flavanon–O–Glycoside Hesperidin und Neohesperidin.
Geschichte Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
Vorkommen mini|links|Ganze und aufgeschnittene Zitrone Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.
Eigenschaften Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).
Pharmakologische Wirkung Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch Pharm Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, .
Siehe auch Neohesperidin-Dihydrochalkon
Einzelnachweise
Kategorie:Flavonoid Kategorie:Dihydrobenzopyran Kategorie:Benzoylverbindung Kategorie:Methoxyphenol Kategorie:Resorcin Kategorie:Aromastoff (EU)