Acetessigsäure ist der Trivialname der 3-Oxobutansäure. Das Anion der Säure wird Acetoacetat oder auch Acetacetat genannt.
Gewinnung und Darstellung Acetessigsäure wird durch Verseifen (Hydrolyse) von Acetessigsäureethylester und anschließende Umsetzung mit Säuren hergestellt. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid.
hochkant=1.5|Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid
Bei der Reaktion von Essigsäureethylester mit Natrium entsteht in einer Claisen-Kondensation Acetessigsäureethylester, der durch Esterspaltung in die reine Säure umgewandelt werden kann.F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 591. Volltext
hochkant=1.5|Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Claisen-Kondensation
Eigenschaften Bei Acetessigsäure liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Infolge des induktiven Effekts der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende Buttersäure.
hochkant=1.5|Keto-Enol-Tautomerie in 3-Oxobuttersäure
Mit elementarem Chlor oder Brom zersetzt sich Acetessigsäure in Kohlendioxid, den entsprechenden Halogenwasserstoff und Chloraceton bzw. Bromaceton.R. Otto: Analogien zwischen Ketonsäuren und alkylsulfonirten Fettsäuren in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1888, 21, S. 89–94. Volltext
hochkant=1.5|Reaktion von 3-Oxobutansäure mit Chlor
Verwendung Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter Decarboxylierung in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt (schnell bei 100 °C). Wichtiger sind ihre Ester und Salze.
hochkant=1.5|Zersetzung von Acetessigsäure
Biologische Bedeutung Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt wie ihr Isomer 2-Oxobutansäure als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, zählt zu den Ketokörpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes Acetyl-CoA, über ein Zwischenprodukt (3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA), zu Acetoacetat umgebaut.
Einzelnachweise
Literatur Beilstein E III 3; 1178 Horton Robert, Biochemie; S. 687
Weblinks
Kategorie:Ketocarbonsäure