trans-Crotonaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Aldehyde. Es ist eines der beiden Strukturisomere der Crotonaldehyde, daneben existiert noch der technisch weitaus weniger bedeutende cis-Crotonaldehyd.
Vorkommen In der Natur kommt Crotonaldehyd vor allem im Crotonöl, welches aus den Pflanzen der Gattung Croton hergestellt wird, vor.Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 749.
Gewinnung und Darstellung Großtechnisch hergestellt wird trans-Crotonaldehyd durch eine basenkatalysierte Aldolreaktion von Acetaldehyd. Dieses wird zunächst in einer Aldoladditionsreaktion bei milden Temperaturen zu 3-Hydroxybutanal (Acetaldol) umgesetzt. Im Anschluss erfolgt eine Aldolkondensationsreaktion bei erhöhter Temperatur und mit Essigsäure als Katalysator zu trans-Crotonaldehyd.
rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von trans-Crotonaldehyd
Die Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation.
Eigenschaften Crotonaldehyd ist eine leicht brennbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung ist in Wasser nur wenig, in gängigen organischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Sie neigt in Gegenwart von Sauerstoff zur Bildung von Peroxiden und zur Autoxidation.
Biologische Bedeutung Im menschlichen Körper entsteht Crotonaldehyd ebenfalls aus Acetaldehyd. Polyamine, normalerweise natürliche Schutzstoffe der Zelle, erleichtern nach dem Alkoholkonsum die Umwandlung von Acetaldehyd in Crotonaldehyd. Dieses wiederum steht in starkem Verdacht, die DNA zu verändern und für die Entstehung von Krebs verantwortlich zu sein.
Verwendung Die Oxidation von Crotonaldehyd liefert Crotonsäure.Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 230. Die Reduktion von Crotonaldehyd liefert Crotylalkohol.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), S. 100–102; doi:10.1021/ja01292a033.
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Einzelnachweise
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