3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA) ist ein Pigment, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.
Struktur Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. Von der KristallstrukturT. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123–130. sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta).H. P. Wagner et al.: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA / Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201. Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS2)C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365–373., KupferWagner et al.: The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM. In: Journal of Physics: Condensed Matter. 19, 2007, S. 056009, . und Silber.Ikonomov et al.: Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(100) in Surface Science 602, 2008, S. 2061. Neben diesen metallischen Substraten wurde auch die Epitaxie auf verschiedenen Isolatoroberflächen wie NaClBurke et al., Phys. Rev. Lett. 100, 186104 (2008).Le Moal et al., Phys. Rev. B 82, 045301 (2010)., KClDienel et al., Adv. Mater. 20, 959 (2008).Müller et al., Surface Science 605,1090 (2011). und KBrKunstmann et al., Phys. Rev. B 71, 121403 (2005). untersucht.
Eigenschaften miniatur|links|Pigment Red 224
PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist.T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15. Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797–801 (2002). aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.
Verwendung Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z. B. für die Herstellung von organischen FeldeffekttransistorenA. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853–855. verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen SolarzellenC. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183–185. einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht.S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO2. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155–1160. PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem (PDF; 86 kB). In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I.
Als Pigment wird PTCDA vor allem in hochwertigen Industrie-Lacken, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt.W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.
Einzelnachweise
Kategorie:Polycyclischer Carboaromat Kategorie:Dihydropyran Kategorie:Carbonsäureanhydrid Kategorie:Organischer Halbleiter Kategorie:Organisches Pigment Kategorie:Abkürzung