Die Santalene sind eine Gruppe von Naturstoffen. Strukturell zählen sie zu den tricyclischen Sesquiterpenen und damit zu den Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um drei Stereoisomere, die im ostindischen Sandelholzöl vorkommen.
Vertreter Santalene Name (–)-α-Santalen (–)-β-Santalen (+)-epi-β-Santalen Strukturformel 200px|Strukturformel (–)-α-Santalen 100px|Strukturformel (–)-β-Santalen 100px|Strukturformel (+)-epi-β-Santalen Andere Namen (−)-1,7-Dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-tricyclo[2.2.1.02,6]heptan 6,7-Dimethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-tricyclo[2.2.1.02,6]heptan (1R,3R,4S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan (3S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan CAS-Nummer PubChem Summenformel C15H24 Molare Masse 204,35 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung Öle Siedepunkt 252 °C (100,1 kPa) 125–127 °C (1,2 kPa) 94–115 °C (3–7 kPa) GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze
Vorkommen mini|links|Sandelholzbaum Alle drei Isomere kommen neben α-Santalol im indischen Sandelholzöl aus Santalum album vor; das (+)-epi-β-Santalen jedoch nur in Spuren.
(−)-α-Santalen ist in Spuren auch im Lavendelöl zu finden, wie auch in der Pestwurz (Petasites hybridus).
Eigenschaften Der Geruch von α-Santalen wird als schwach beschrieben, β-Santalen zeigt dagegen eine Zedernholznote. Die β-Santalene besitzen eine Bicyclo[2.2.1]heptanstruktur, während die α-Derivate tricyclischer Natur sind.
Geschichte Santalen ist das erste Sesquiterpen, von dem eine korrekte Strukturformel ermittelt werden konnte, dies geschah 1910 durch Friedrich Wilhelm Semmler.F. W. Semmler: Zur Kenntnis der Bestandteile ätherischer Öle. (Konstitution der α-Santalol- und α-Santalen-Reihe: Die Konstitution der Sesquiterpenalkohole und Sesquiterpene.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43, 1910, S. 1893, doi:10.1002/cber.191004302121.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Santalene| Santalene Santalene Santalene Santalene Kategorie:Aromastoff