Semiquadratsäure

Semiquadratsäure, auch Moniliformin genannt, ist, wie die verwandte Quadratsäure, ein Abkömmling des Cyclobutens.

Vorkommen Moniliformin ist ein Sekundärmetabolit aus Fusarium moniliforme (Gibberella fujikuroi), Fusarium fusarioides und Fusarium sporotrichioides (Obst- und Maisschimmelarten). In der Natur kommt es als Kalium- oder Natriumsalz vor.

Chemische Eigenschaften Die Semiquadratsäure ist die stärkste in der Natur vorkommende organische Säure (pKs = 0,88), die nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff besteht.

Physiologische Wirkung Moniliformin ist ein Mykotoxin und zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien. Eine umfangreiche Zusammenstellung zum Vorkommen und zu den toxischen Wirkungen von Moniliformin wurde im Auftrag der Europäischen Lebensmittelbehörde EFSA erstellt.

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Einzelnachweise

Kategorie:Keton Kategorie:Enol Kategorie:Cyclobuten Kategorie:Organische Säure Kategorie:Mykotoxin