Diese Liste soll einen Überblick über die wichtigsten chemischen Reaktionen in der organischen Chemie nach Einteilung der entstehenden Bindungentypen und Standard-Bausteinen geben.
C-C-Einfachbindung Grignard-Reaktion (Addition von halogenierten Organomagnesiumverbindungen der Struktur an Carbonylgruppen) Ortho-Metallierung (Metallierung von entsprechend substituierten Aromaten mit Alkyllithiumverbindungen) Negishi-Kupplung (Umsetzung von Arylhalogeniden oder -triflaten in einer nickel- oder palladiumkatalysierten Reaktion mit Organozinkverbindungen) Acyloin-Kondensation (Kondensation zweier Ester zu α-Hydroxycarbonylverbindungen)
C=C-Doppelbindung Wittig-Reaktion (Umsetzung von Phosphoryliden mit Carbonylverbindungen) Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion (Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit den Anionen von organischen Phosphonaten) Peterson-Olefinierung Olefin-Metathese Aldolkondensation (durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit anschließender Wasserabspaltung)
Alkohole Aus Reaktionen mit Doppelbindungen Hydrolyse von C=C-Doppelbindungen mit Wasser oder Oxymercurierung, Markownikow-Produkt Hydrierung von C=C-Doppelbindungen mit Boranen, Anti-Markownikow Hydrierung von C=O-Doppelbindungen mit chiralen Boranen, z. B. Alpine-Boran
Vicinale Diole Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit alkalischer Kaliumpermanganat-Lösung oder Osmiumtetroxid, cis-Diol Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit Persäuren und anschließender Hydrolyse, trans-Diol
Aus Reduktion von Aldehyden/Ketonen/Carbonsäuren Corey-Fuchs-Reaktion aus Aldehyden
3-Ringe Cyclopropane Cheletrope Reaktion ([2+1]-Addition eines Carbens an ein Olefin) 1,3-Dibromalkan mit Magnesium (Grignard-Reaktion)
Oxirane Oxidation von Olefinen mit Persäuren (z. B.: meta-Chlorperbenzoesäure) Stereoselektive Epoxidierung mit tert-Butylhydroperoxid unter Zuhilfenahme von Weinsäurediethylester (Sharpless-Epoxidierung)
4-Ringe Cyclobutan-Synthesen (2+2)-Cycloaddition von Olefinen
Oxetane Paternò-Büchi-Reaktion (2+2-Cycloaddition eines Olefins mit einer Carbonylverbindung)
5-Ringe Cyclopentane 1,3-Dipolare Cycloaddition
Cyclopentenone Pauson-Khand-Reaktion (Reaktion eines Alkins, Alkens und Kohlenmonoxid)
3-Thiazoline Asinger-Reaktion
6-Ringe
Cyclohexenone Robinson-Anellierung (Michael-Addition, dann Aldolreaktion)
Cyclohexene Diels-Alder-Reaktion (4+2-Cycloaddition)
Benzol Vollhardt-Cyclisierung 3-fache Aldolkondensation Diels-Alder-Reaktion 4+2-Cycloaddition mit Alkinen
Dicarbonylverbindungen
1,2-Dicarbonyl-Verbindungen Riley-Oxidation
1,3-Dicarbonyl-Verbindungen Claisen-Kondensation
1,4-Dicarbonyl-Verbindungen Stetter-Reaktion Corey-Seebach-Reaktion an einem Michael-System
1,5-Dicarbonyl-Verbindungen Michael-Addition (Addition an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung mit einem weichen Nukleophil)
1,6-Dicarbonyl-Verbindungen Cyclopropantrick (Michael-Addition einer Carbonylverbindung an ein Cyclopropen-homo-System) Ozonolyse eines cyclischen Olefins
Reaktionen !