Esslingen am Neckar ist eine der wenigen Städte in Deutschland, die im Zweiten Weltkrieg keine nennenswerten Zerstörungen erfuhren. Somit weist die Architektur der Stadt Beispiele aus über 1200 Jahren Geschichte auf.

Amts-, Bürger- und Rathäuser Altes Rathaus mit Glockenspiel mini|Das Alte Rathaus mini|Das Alte Rathaus, Rückseite Das Alte Rathaus wurde um 1420 als städtisches Kauf- und Steuerhaus errichtet und gilt mit seinem prächtigen Fachwerk-Südgiebel als Hauptwerk des alemannischen Fachwerkbaus. 1586 bis 1589 wurde vor der Nordseite durch Heinrich Schickhardt eine Giebelfront mit zierlichem Uhrentürmchen im Renaissancestil errichtet. 1592 kam eine astronomische Uhr mit den allegorischen Figuren Justitia und Temperantia dazu, die sich bei jedem Stundenschlag bewegen. Ein Adler, das Wappentier der Freien Reichsstadt, schlägt dazu mit den Flügeln. Die Uhr am Alten Rathaus zu Esslingen ist eine astronomische Uhr und die älteste funktionierende schmiedeeiserne Turmuhr Deutschlands. Sie wurde von der Denkmalstiftung Baden-Württemberg zum „Denkmal des Monats März 2007“ ernannt.

Unter der Leitung von Schickhardt wurden ab 1586 auch wichtige Innenräume neu gestaltet. Hierzu gehört die gewölbte Halle im Erdgeschoss, die sich eng an der Erdgeschosshalle in dem ab 1583 in Stuttgart errichteten Neuen Lusthaus orientierte.

Anlässlich einer Renovierung 1926 wurde von den Esslinger Bürgern ein Glockenspiel mit 24 Glocken gespendet. Durch eine weitere Bürgerinitiative 1976 wurde das Glockenspiel noch einmal erneuert und um 5 Glocken erweitert. Damit verfügt es über einen Tonumfang von mehr als zwei Oktaven. Zur Verfügung stehen mehr als 200 Lieder, die mit Lochbändern gesteuert werden. Das Glockenspiel ist jeden Tag um 8:00, 12:00, 15:00, 18:00 und 19:30 Uhr zu hören.

Amtsgericht Das heutige Amtsgericht wurde 1705 bis 1715 nach Plänen des Esslinger Stadtbaumeisters Johann Jakob Börel gebaut. Es ersetzte zunächst das Rathaus, das 1701 abgebrannt war. Im großen Saal finden sich Deckengemädle von Paul Ambrosius Reith, welcher der Stadt Esslingen durch den Ritterkanton Kocher vermittelt worden war. Von Württemberg wurde das Gebäude 1803 beschlagnahmt und damit Sitz der Gerichtsbehörden und bis 1806 des Oberamts. Seine Bestimmung als Amtsgericht bekam es 1879.

Des Sachsen Haus Des Sachsen Haus steht in der Heugasse 1 und wurde im 14. Jahrhundert gebaut. Im Haus gibt es aus der Renaissance stammende Deckenmalereien.

Gelbes Haus mini|Das Gelbe Haus Das Gelbe Haus am Hafenmarkt 9 wurde in seiner heutigen Form nach 1739 errichtet. Im westlichen Teil des barocken Fachwerkbaus steckt ein gut erhaltener steinerner Wohnturm aus der Zeit zwischen 1259 und 1269. Zusammen mit dem barocken Nachbargebäude Hafenmarkt 7 (mit prächtigen Stuckdecken) beherbergt das Haus heute das Stadtmuseum.

Hafenmarkt Am Hafenmarkt steht aus den Jahren 1328 bis 1331 mit den Hausnummern 4 bis 10 die älteste bekannte Häuserzeile in Deutschland.

Haus zum Einhorn Das Haus zum Einhorn wurde 1598 erbaut und steht in der Heugasse 17. Das Rundbogentor mit der geschnitzten Tür hat man 1797 bei einer grundlegenden Renovierung angebracht. Es war in der Zeit nach 1805 Sitz der Stadtschreiberei.

Lateinschule Die frühe Einrichtung der Lateinschule in Esslingen hat vermutlich in der Niederlassung der Dominikaner im frühen 13. Jahrhundert ihren Ursprung. Das heutige Georgii-Gymnasium in Esslingen am Neckar ist aus dieser erstmals im Jahr 1279 n. Chr. urkundlich belegten Lateinschule des Esslinger Schulmeisters Magister Henricus Scholasticus hervorgegangen.

Die Umfassungsmauern vom Erdgeschoss der Lateinschule in der Abt-Fulrad-Straße 3 stammen aus dem 13. Jahrhundert. Ab 1326 war in diesem Haus zunächst eine Lateinschule, später ein Gymnasium untergebracht, das dann 1910 in einen Neubau auf den Lohwasen umzog und ab 1937 nach Theodor Georgii benannt wurde.

Neues Rathaus Das Neue Rathaus in Esslingen wurde in den Jahren 1748 bis 1751 als Stadtpalast des Freiherrn Gottlieb von Palm erbaut. Von 1831 bis 1840 war es im Besitz des Grafen Alexander von Württemberg. Seit 1841 dient das Gebäude als Rathaus von Esslingen. Neben dem Rathaus steht das denkmalgeschützte Dekanatsgebäude.

Palmscher Bau Der Palmsche Bau wurde, nach dem Stadtbrand 1701, in den Jahren 1708 bis 1710 durch Freiherr Jonathan von Palm als Stadtpalast erbaut. Zeitweise war im Palm’schen Bau die Thurn- und Taxissche Postverwaltung untergebracht. 1862 wurde für den Bau die Dingliche Schildwirtschaftsgerechtigkeit erteilt und auch heute noch wird darin ein Restaurant mit Biergarten betrieben, das den Namen Palmscher Bau trägt.

Ratskeller Der Ratskeller stammt ursprünglich aus dem 14. Jahrhundert. Im 16. Jahrhundert wurde an der Südseite des Hauses angebaut und am Giebel Malereien angebracht. Er steht am Hafenmarkt 1.

Ritterbau Der Ritterbau wurde in den Jahren von 1722 bis 1725 als Kanzleigebäude des Ritterkantons Kocher erbaut. Von 1806 bis 1978 beherbergte es das Oberamt (später Landratsamt). Aktuell residiert dort das Amtsgericht.

Schwörhaus Das Schwörhaus wurde gegen Ende des 13. Jahrhunderts erbaut. Vom Balkon aus leisteten der Bürgermeister und Bürger der Reichsstadt von 1376 bis 1802 am Sonntag nach dem Jakobustag (25. Juli, Festtag des heiligen Jakobus), dem so genannten Schwörtag den Eid auf die Verfassung der Stadt. 1807 brach der Balkon ab.

Spitalkelter (Kielmeyerhaus) mini|Spitalkelter Die Spitalkelter wurde 1582 als Kelter des St. Katharinen-Hospitals, das etwa um 1811 abgebrochen wurde, erbaut. Zu finden als mächtigstes Bürgerhaus am Marktplatz. An seiner linken Ecke in etwa drei Meter Höhe ist eine kleine schwarze Gestalt, das Schwarze Männle, angebracht. Dieses schwarze Männle soll einen Keltergeist darstellen, der im Keller jeden Kelterhelfer verprügelte, der einen Diebstahl oder Betrug beging. Außer dem Schwarzen Männle soll auch noch ein Krokodil in den Tiefen des Kellers gehaust haben, das einen der Küfer bis auf die lederne Schürze aufgefressen haben soll. Diese Vorgänge sollen zum Bau einer übersichtlicheren neuen Kelter geführt haben. Das schwarze Männle hält einen Wappenschild in seinen Händen, auf dem die Jahreszahl 1582 zu lesen ist.leckerweg.de

Stadtarchiv Das Stadtarchiv wurde etwa um 1240 als Friedhofskapelle erbaut. Erstmals urkundlich erwähnt wurde sie 1324 als Allerheiligenkapelle. 1444 wurde das Gebäude umgebaut. Im Obergeschoss war der Kapellenraum unten ein dreischiffiges Beinhaus. 1610 wurde es zum Stadtarchiv ausgebaut.

Synagoge Das frühere Zunfthaus der Schneider im Heppächer wurde 1819 zur Synagoge umgebaut, 1938 geschändet und dient seit März 2012 wieder als Synagoge.

Zum Roten Löwen Die ehemalige Gastherberge Zum Roten Löwen in der Strohstraße 9 wurde zum ersten Mal 1456 urkundlich erwähnt. Nach dem Stadtbrand von 1701 wurde es mit barockem Zierfachwerk wieder aufgebaut. Ab 1728 war es das erste Esslinger Postamt. Von 1908 bis 1983 war in dem Gebäude mit dem Kinematograph National das erste Esslinger Kino untergebracht.

Kanalstraße 12/1 Das Gebäude Kanalstraße 12/1 ist ein klassizistisches Bauwerk aus der Zeit der Industrialisierung des Neckartals und steht auf einem Grundstück, das wohl im Mittelalter von einer Gerberei oder Leimsiederei genutzt wurde.

Brücken und Befestigungsanlage Esslingen bekam um 1220 eine Befestigungsanlage, die zunächst das Stadtgebiet mit dem Markt umschloss. Die erste urkundliche Erwähnung der Stadtmauer stammt aus dem Jahr 1241.

Als die Gegensätze zu Württemberg immer größer wurden, hat man das Tal durch neuere Mauern ab 1281 um die Pliensauvorstadt komplett abgeriegelt. Um 1330 wurde die Obertorvorstadt in die Befestigung mit einbezogen. Mit 28 Toren und etwa 50 Türmen galt Esslingen als uneinnehmbar.

Um 1460 wurden vor der inneren Befestigung Vorwerke und Zwinger errichtet, um gegen die immer besseren Waffen geschützt zu sein. Für den Einsatz von Geschützen wurden Türme gebaut.miniatur|Dicker TurmIn den Jahren von 1519 bis 1531 wurden die Wehranlagen zum letzten Mal ausgebaut. Als sie nach kurzer Zeit veraltet waren, ließ man sie stehen, da sie dennoch einen gewissen Schutz vor Überfällen boten und ein Symbol für die Unabhängigkeit der Reichsstadt waren. Gegen Ende des 18. Jahrhunderts wurde die innere Stadtmauer abgetragen. Nach 1850 wurden auch bis auf wenige Reste die äußere Mauer und die Türme abgerissen.

Esslinger Burg mit dem Dicken Turm Der Dicke Turm der Esslinger Burg ist das Wahrzeichen der Stadt Esslingen. Er wurde 1527 als Teil der Stadtbefestigung erbaut. Der Turmhelm wurde 1887 aufgesetzt. 1976/77 wurden der Turm und die Außenanlagen renoviert. Bis 2011 war im Dicken Turm ein Restaurant untergebracht.

Pliensaubrücke und Pliensauturm Esslingen entwickelte sich dort, wo die Handelsstraße von Flandern nach Oberitalien mit einer Furt den Neckar querte. An Stelle der Furt wurde die Pliensaubrücke erbaut und mit drei Türmen in die Befestigung der Pliensauvorstadt einbezogen. Das Baujahr der Brücke ist nicht bekannt, wahrscheinlich wurde sie zwischen 1213 und 1259 gebaut. baufachinformation.de Sie gilt nach der Regensburger Steinernen Brücke als zweitälteste Steinbrücke nördlich der Alpen. Vom 16. bis 18. Jahrhundert wurde die Brücke mehrfach instand gesetzt.mini|Schelztor|288x288pxDer Mittlere Turm wurde 1819, der Äußere 1837 abgebrochen. 1838 wurde die Heiliggeistkapelle und 1844 auf der Stadtseite die Pliensaumühle abgebrochen. Der restaurierte Pliensauturm wurde bis in die 1980er Jahre als Wohnung benutzt. Heute hat der Esslinger Fanfarenzug Blau/Weiß seine Clubräume im ersten Stock.

Von der mittelalterlichen Pliensaubrücke sind nur fünf Bogen auf der südlichen Seite erhalten geblieben. Diese bilden nahezu Halbkreise mit 13,00 bis 10,50 Meter lichter Weite. Die Breite der Brücke beträgt etwa 7,70 Meter. Im Zuge der Neckarkanalisierung in den Jahren 1962 bis 1964 wurden die Brückenbögen beim Pliensauturm durch eine etwa 52 Meter weite Stahlkonstruktion ersetzt.vgl. Norbert Bongartz, Hartmut Schäfer: Notuntersuchung der Esslinger Pliensaubrücke. In: Denkmalpflege in Baden-Württemberg, 4. Jg. 1975, Heft 2, S. 60–66 ()

Innere Brücke Besser erhalten als die Pliensaubrücke ist die Innere (Pliensau-)Brücke, ebenfalls aus staufischer Zeit. Sie bildet die Verlängerung der Handelsstraße über die Nebenarme des Neckars innerhalb der ummauerten Stadt. Sie war schon im Mittelalter wie die Erfurter Krämerbrücke oder der Ponte Vecchio in Florenz mit Buden und Handwerkerhäusern bebaut. Die heutige Bebauung stammt im Wesentlichen aus dem 19. Jahrhundert und bietet vor allem von der tiefer liegenden Maille-Insel aus ein pittoreskes Bild. Schelztor Das Schelztor markierte die nordwestliche Ecke der 1228 ummauerten Innenstadt. Geschichte auf Stadtserver Der Turm wurde 1993 restauriert. Im Turm befindet sich heute ein italienisches Eiscafé.

Wolfstor Das Wolfstor wurde um 1220 gebaut und ist der älteste Turm von Esslingen. Durch den Torturm führte die Fernhandelsstraße von Speyer nach Ulm. Ein Löwenpaar an der Außenseite erinnert an die früheren Stadtherren der Stauferstadt. Der Name Wolfstor stammt vom Aussehen der verwitterten Stauferlöwen, die eher mit Wölfen Ähnlichkeit haben. Die Löwen und Fabeltiere sind aber auch zum Vertreiben böser Dämonen gedacht. Das Wolfstor enthält das Prinzip eines Schalenturms. Die Verteidigung fand von einer Wehrplatte aus statt.

Brunnen Beutaubrunnen, am kleinen Markt Eichbrunnen, in der Küferstraße Gerechtigkeitsbrunnen, am Kernenweg Herrenbrunnen, in der Augustinerstraße Brunnen an der Katharinenstaffel Krautmarktbrunnen, am Hafenmarkt Löwenbrunnen, beim Münster St. Paul Marktbrunnen, auch Adler- oder Rathausbrunnen, am Alten Rathaus Ottilienbrunnen, am Ottilienplatz Paracelsusbrunnen, am Athleteneck Postmichelbrunnen, in der Fischbrunnenstraße Zwiebelbrunnen, am Heppächer

Kirchen Stadtkirche St. Dionys mini|Stadtkirche St. Dionys