Ethenol, auch Vinylalkohol, Hydroxyethen oder Hydroxyethylen genannt, ist ein instabiler ungesättigter Alkohol (Alkenol) mit der chemischen Formel C2H4O (H2C=CHOH).
Tautomerie mini|links|300px|Tautomeres Gleichgewicht zwischen Ethanal (Acetaldehyd, links) und Ethenol (Vinylalkohol, rechts)
Vinylalkohol ist das einfachste Enol; es isomerisiert in freiem Zustand unter Normalbedingungen sofort zu seinem Tautomer Acetaldehyd, sofern es nicht – etwa als Eisencarbonyl- oder Platin-Komplex Pt(acac)(η2-C2H3OH)ClF. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui: Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II), in: Journal of the American Chemical Society, 1973, 95, S. 2483–2486. doi:10.1021/ja00789a011. – stabilisiert wird. Stabil sind auch die Ether (Vinylether) und Ester (Vinylester) von Ethenol.
Der thermoplastische Polyvinylalkohol (PVA oder PVOH), welcher von diesem Monomer abgeleitet ist, kann daher nur indirekt durch die Polymerisation von Vinylacetaten und der folgenden Hydrolyse von Polyvinylacetaten hergestellt werden.
Interstellares Vorkommen Zwischen Mai und Juni 2001 haben die Astronomen A. J. Apponi und Barry E. Turner mit Hilfe des 12-m-Radioteleskops der National Science Foundation im Kitt-Peak-Nationalobservatorium Ethenol in der molekularen Wolke Sagittarius B2 gefunden.B. E. Turner, A. J. Apponi: Microwave Detection of Interstellar Vinyl Alcohol, CH2=CHOH, in: Astrophysical Journal, 561, L207–L210, 2001 November 10; Volltext.
Einzelnachweise
Kategorie:Enol Kategorie:Vinylverbindung