Als Ringerweiterung werden solche chemische Reaktionen bezeichnet, die einen vorhandenen Ring um ein Glied oder mehrere Glieder erweitern. Dies geschieht meist über ein kationisches Intermediat. Die Ringerweiterung ist das Gegenstück zur Ringverengung (z. B. der Favorskii-Umlagerung).
Reaktionen mini|hochkant=1.5|Ringerweiterung durch eine Tiffeneau-Reaktion – aus einem Fünfring wird ein Sechsring Bekannte Ringerweiterungsreaktionen sind zum Beispiel die Beckmann-Umlagerung, die Tiffeneau-Ringerweiterung und die Baeyer-Villiger-Reaktion. Die Beckmann-Umlagerung, bei der cyclische Ketone zu Lactamen umgelagert werden, ist hierbei die industriell bedeutendste. Sie wird zur Synthese von ε-Caprolactam einem Grundstoff zur Polyamid-Herstellung genutzt. Die peroxidische Baeyer-Villiger-Reaktion dient zur Lactonisierung cyclischer Ketone. Bei der Tiffeneau-Reaktion wird in cyclische Ketone formal eine Methylengruppe insertiert.
Erwärmt man Ethylcyclobutan (1) mit Aluminiumchlorid (AlCl3) so entsteht unter Ringerweiterung Methylcyclopentan (2):Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 220, ISBN 3-342-00280-8.
rahmenlos|zentriert|hochkant=2.0|Beispiel für eine Ringerweiterungsreaktion
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Chemische Reaktion