mini|300px|Allgemeine Formel zweier mesomerer Grenzstrukturen eines Carbonsäureazides mit der blau markierten funktionellen Gruppe. R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.).
Carbonsäureazide, auch Acylazide oder Säureazide genannt, sind eine Klasse organischer Verbindungen in der Chemie und sind reaktive Carbonsäurederivate mit der allgemeinen Struktur R-CO-N3.
Darstellung Auf dem gängigsten Syntheseweg wird eine Carbonsäure 1 mit Thionylchlorid (SOCl2) zum Carbonsäurechlorid umgesetzt, das durch Zugabe von Natriumazid (NaN3) zu einem Carbonsäureazid 2 führt. Analog zu Carbonsäurechloriden können als Edukt auch gemischte Carbonsäureanhydride verwendet werden:
500px|Carbonsäureazid Darstellung 1
Alternativ kann eine Carbonsäure 1 mit Hydrazin (H2N-NH2) zum Carbonsäurehydrazid umgesetzt werden. Dessen Diazotierung liefert ebenfalls 2:
500px|Carbonsäureazide Darstellung 2
Carbonsäureazide lassen sich auch durch Umsetzung von Carbonsäuren 1 mit Diphenylphosphorylazid darstellen.Takayuki Shioiri, Kunihiro Ninomiya, Shunichi Yamada: Diphenylphosphoryl azide. New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis. In: Journal of the American Chemical Society. 94, Nr. 17, 1972, S. 6203–6205, . Aufgrund der geringen Atomökonomie ist dieser Reaktionsweg jedoch höchstens im Labormaßstab sinnvoll.
Eigenschaften Carbonsäureazide 2 sind relativ unbeständige, teils explosive und sehr reaktive Verbindungen.Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 254, ISBN 3-7776-0406-2. Sie werden daher meist als Synthesezwischenstufen, z. B. bei der Curtius-Reaktion oder in der Proteinchemie eingesetzt. Aliphatische Carbonsäureazide 2 (R = Alkyl-Rest) sind unter Normalbedingungen meist nicht isolierbar.
Einzelnachweise
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