N,N-Dimethylethanolamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der alkylierten Aminoalkohole. Es ist über das Cholin (das Trimethylethanolammonium-Kation) eng mit dem Neurotransmitter Acetylcholin verwandt. Die Verbindung ist ein Zwischenprodukt der chemischen und pharmazeutischen Industrie.
Vorkommen
mini|links|Sardine (Sardina pilchardus)
Als Stoffwechselprodukt des Metabolismus des Cholins kommt Dimethylaminoethanol in vielen Lebewesen vor. Größere Mengen findet man in Fischen (Sardine, Lachs, Anchovis).
Gewinnung und Darstellung N,N-Dimethylethanolamin wird technisch durch Umsetzung von Dimethylamin mit Ethylenoxid bei Temperaturen von 125–160 °C und Drücken von 15–30 bar in Gegenwart katalytischer Mengen an Wasser in flüssigkeitsgekühlten Doppelmantelrohrreaktoren hergestellt.
zentriert|hochkant=2|rahmenlos|Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylamin zu N,N-Dimethylethanolamin in Gegenwart katalytischer Mengen an Wasser
Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation in Rektifikationskolonnen.
Des Weiteren kann Dimethylaminoethanol durch Methylierung von Monoethanolamin synthetisiert werden.
Eigenschaften Der Flammpunkt liegt bei 31 °C, die Zündtemperatur bei 220 °C.
Verwendung Dimethylaminoethanol findet als Hilfsmittel zur Dispergierung von Farbpigmenten in Wasserlacken Verwendung. Des Weiteren wird es als Zwischenprodukt bzw. Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Kosmetika und Pharmazeutika benötigt.
Dimethylaminoethanol werden eine Vielzahl positiver Wirkungen, so unter anderem nootropische Effekte, nachgesagt, für die jedoch eindeutige Belege fehlen. Bei Alzheimer-Patienten wurden keine einheitlichen Ergebnisse beobachtet.M. Fisman, H. Mersky, E. Helmes: Double-blind trial of 2-dimethylaminoethanol in Alzheimer's disease. In: The American journal of psychiatry. Band 138, Nummer 7, Juli 1981, S. 970–972, PMID 7020434. Carl C. Pfeiffer, Elizabeth H. Jenney, William Gallagher, Richard P. Smith, William Bevan, Keith F. Killam, Eva King Killam, William Blackmore: Stimulant effect of 2-dimethylaminoethanol; possible precursor of brain acetylcholine. In: Science. Band 126, Nummer 3274, September 1957, S. 610–611, PMID 13467254. Ein Autor berichtet von vermehrten Klarträumen nach der Anwendung von DMAE.W. Sergio: Use of DMAE (2-dimethylaminoethanol) in the induction of lucid dreams. In: Medical Hypotheses. 26, 1988, S. 255–257, .
Dimethylaminoethanol als topisches Gel soll die Faltenbildung reduzieren.R. Grossman: The role of dimethylaminoethanol in cosmetic dermatology. In: American Journal of Clinical Dermatology. Band 6, Nummer 1, 2005, S. 39–47, PMID 15675889. (Review).I. Uhoda, N. Faska, C. Robert, G. Cauwenbergh, G. E. Piérard: Split face study on the cutaneous tensile effect of 2-dimethylaminoethanol (deanol) gel. In: Skin Research and Technology. Band 8, Nummer 3, August 2002, S. 164–167, PMID 12236885.
Sicherheitshinweise Als tertiäres Amin ist Dimethylaminoethanol eine starke Base, worauf auch die ätzende Wirkung beruht. Es ist von nur geringer akuter Toxizität (LD50 (Ratte, oral): 2,00 g/kg, LD50 (Kaninchen, dermal): 1,37 g/kg).
Literatur National Institute of Environmental Health Sciences: Dimethylethanolamine (DMAE) [108-01-0] and Selected Salts and Esters. Review of Toxicological Literature (Update), November 2002
Handelsnamen Monopräparate
Risatarun (D, außer Handel, Zulassung wurde nicht erteilt wegen fehlender Langzeitstudien) Kombinationspräparate Pharmaton Vital Geriavit (CH), Vita Gerin (D)
Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Beta-Aminoethanol Kategorie:Dimethylamin