Sorbose (kurz: Sor) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen.
L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.
Eigenschaften Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.
D-Sorbose – Schreibweisen Keilstrichformel Haworth-Schreibweise 100px 100pxα-D-Sorbofuranose 100pxβ-D-Sorbofuranose 110pxα-D-Sorbopyranose 110pxβ-D-Sorbopyranose
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.
Literatur Z. Li, Y. Gao, H. Nakanishi, X. Gao, L. Cai: Biosynthesis of rare hexoses using microorganisms and related enzymes. In: Beilstein journal of organic chemistry. Band 9, 2013, S. 2434–2445, doi:10.3762/bjoc.9.281. PMID 24367410. . J. Hirabayashi: On the origin of elementary hexoses. In: The Quarterly review of biology. Band 71, Nummer 3, September 1996, S. 365–380, PMID 8927690.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Ketose Kategorie:Hexose Kategorie:Polyol