Isothiocyanate 180px|Allgemeine Struktur der Cyanamide R ist ein organische Rest (Alkyl, Aryl o. ä.) oder Wasserstoffatom.
Isothiocyanate sind chemische Verbindungen, die sich formal von der unbeständigen Isothiocyansäure (auch Isorhodanwasserstoff, H-N=C=S) ableiten. Man unterscheidet salzartige anorganische Verbindungen M[NCS] und kovalente organische Verbindungen der allgemeinen Struktur R-N=C=S, wie z. B. Methylisothiocyanat, Allylisothiocyanat und Sulforaphan. Organische Isothiocyanate heißen nach ihrem natürlichen Vorkommen auch Senföle.
Vorkommen In der Natur kommen sie vor allem chemisch gebunden als Senfölglycoside insbesondere in Kreuzblütlern vor und rufen nach der Abspaltung aus den Senfölglycosiden deren scharfen Geschmack hervor. Eine Übersicht über einige Pflanzen und die gebildeten Isothiocyanate ist in der folgenden Tabelle dargestellt. +Vorkommen von Isothiocyanaten in verschiedenen Pflanzen.PflanzeIsothiocyanatQuelleBrauner SenfV. a. Allylisothiocyanat; außerdem Benzylisothiocyanat, Methylisothiocyanat, PhenylisothiocyanatWeißkohl, RotkohlAllylisothiocyanat, MethylsulfinylpropylisothiocyanatBrokkoliV. a. (R)-Sulforaphan; außerdem Allylisothiocyanat, IndolmethylisothiocyanatBlumenkohlAllylisothiocyanat, BenzylisothiocyanatRapsAllylisothiocyanat, ButylisothiocyanatMeerrettichAllylisothiocyanatRettichAllylisothiocyanat, BenzylisothiocyanatKnoblauchsraukeV. a. Allylisothiocyanat; außerdem BenzylisothiocyanatBlažević, Ivica, and Josip Mastelić. "Free and bound volatiles of garlic mustard (Alliaria petiolata)." Croatica chemica acta 81.4 (2008): 607-613.GartenkresseBenzylisothiocyanatBrunnenkressePhenylethylisothiocyanatGroße KapuzinerkresseBenzylisothiocyanatKapernstrauchMethylisothiocyanatPapayaBenzylisothiocyanatZahnbürstenbaumBenzylisothiocyanatVirginische KresseEthylisothiocyanatKjaer, A. et al. "isoThiocyanates. IX. The occurrence of ethyl isothiocyanate in nature." Acta chem. scand 8.4 (1954). Außerdem kommen Methylisothiocyanat sowie Terpenoide mit Isothiocyanatgruppe in marinen Lebewesen (Schwämme und Bakterien) vor.
Synthese Organische Isothiocyanate (R-N=C=S) können aus primären Aminen (R–NH2) nach dem Prinzip der Hofmannschen Senfölreaktion synthetisiert werden.Lexikon der Chemie in drei Bänden, Band 2, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Band 2, 1999, ISBN 3-8274-0380-4, S. 65.
Eigenschaften Mit Aminen bilden sich substituierte Thioharnstoffe. Isothiocyanate liefern bei der Umsetzung mit Alkoholen Thiourethane.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8. In verschiedenen Tiermodellen konnte gezeigt werden, dass Isothiocyanate in der Lage sind, die chemisch induzierte Karzinogenese einer Reihe von Karzinogenen zu inhibieren. Die krebspräventiven Eigenschaften einiger Kreuzblütler werden auf die darin enthaltenen Isothiocyanate zurückgeführt.X. Wu u. a.: Isothiocyanates induce oxidative stress and suppress the metastasis potential of human non-small cell lung cancer cells. (PDF; 2,1 MB) In: BMC Cancer 10, 2010, 269. (Open Access).
Anwendungen In der Biochemie werden Isothiocyanate im Zuge eines Edman-Abbaus eingesetzt, um Peptide und Proteine Schritt für Schritt in ihre Bestandteile, die Aminosäuren, zu zersetzen und so die Aminosäuresequenz (Reihenfolge der Aminosäuren im Peptid oder Protein) zu ermitteln. Dabei werden z. B. Phenylisothiocyanat (PITC) oder 4-N,N-Dimethylaminoazobenzen-4'-isothiocyanat (DABITC) verwendet. Isothiocyanate werden zur Markierung von Proteinen und Peptiden verwendet, z. B. Fluoresceinisothiocyanat (FITC) und Tetramethylrhodaminisothiocyanat (TRITC) bei der Fluoreszenzmarkierung. Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Stoffgruppe