Pterin ist ein Derivat des Pteridins und damit eine heterocyclische Verbindung. Sie tritt als Strukturelement in vielen Biomolekülen auf, so z. B. in verschiedenen Farbpigmenten von Insekten wie Leukopterin und Xanthopterin, im Cofaktor Biopterin oder im Vitamin Folsäure.
Eigenschaften Pterin bildet hellgelbe Kristalle. Beim Erhitzen zersetzt es sich, ohne zu schmelzen. Die Verbindung zeigt zwei Säurekonstanten mit pKs1 2,20 und pKs2 7,86 (in Wasser bei 20 °C).Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins. In: Chem. Ber. 93, 1960, S. 2015–2022. . Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,175 g*l−1.Albert et al.: J. Chem. Soc. 1952, S. 4219–4220.
Die Verbindung kann in zwei tautomeren Strukturen auftreten.Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment. In: J. Phys. Chem. A 113, 2009, S. 12485–12495. . rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert
Synthese Die Herstellung von Pterin gelingt durch die Umsetzung von 3-Chlorpyrazin-carbonsäuremethylester mit Guanidiniumhydrogencarbonat.G. P. G. Dick, H. C. S. Wood: Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1955, S. 1379, .
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Eine andere Synthese geht von 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin aus, das mit Glyoxal umgesetzt wird.J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: The Structure of the Liver L. casei Factor. In: J. Am. Chem. Soc. 70, 1948, S. 14–18, .
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Einzelnachweise
Kategorie:Coenzym Kategorie:Pteridin Kategorie:Guanidin