N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.
Eigenschaften N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche, klare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mit Wasser mischbar ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.
Verwendung Tetramethylethylendiamin ist ein Polymerisationskatalysator. Es wird daher beispielsweise zusammen mit Ammoniumpersulfat zur Polymerisation von Acrylamid bei der Anfertigung von Polyacrylamidgelen eingesetzt.
TMEDA wird außerdem als Deaggregations-Additiv in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von Benzylalkohol mit n-BuLi in n-Hexan.Norbert Meyer, Dieter Seebach: Direkte ortho-Metallierung von Benzylalkoholen: Eine neuartige Herstellung von ortho-substituierten Benzylalkoholen. In: Chemische Berichte. 113, 1980, S. 1304–1319, .
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.
Siehe auch Ethylendiamin
Einzelnachweise
Kategorie:Diamin Kategorie:Chelatligand