Die Antimycine sind ein Stoffgruppe mehrerer eng verwandter Antibiotika aus Streptomyceten. Als Antimycin A bezeichnet man eine Mischung verschiedener Antimycine, deren Hauptbestandteile die Antimycine A1, A2, A3 und A4 sind.

Die Antimycine wirken als Hemmstoff der Atmungskette.

Gewinnung und Darstellung Antimycin A kann aus Streptomyces antibioticus-Kulturen extrahiert werden, die mit einem Ausgangs-pH von 6,8 bis 7,1, ohne Eisen-Supplementation und mit 2 g DL-Tryptophan kultiviert werden. Die einzelnen Vertreter lassen sich per HPLC isolieren.

Vertreter Antimycine Name Antimycin A1 Antimycin A2 Antimycin A3 Antimycin A4 Strukturformel 300px|Strukturformel von Antimycin A1 300px|Strukturformel von Antimycin A2 300px|Strukturformel von Antimycin A3 300px|Strukturformel von Antimycin A4 IUPAC-Name[(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat[3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat[(2R,3S,6S,7R,8R)-8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat[8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat Deutscher Name3-Methylbutansäure-3-((3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ylester SynonymFintrolBlastmycin CAS-Nummer642-15-927220-57-1522-70-327220-59-3 PubChem SummenformelC28H40N2O9C27H38N2O9C27H38N2O9C25H34N2O9 Molare Masse 548,63 g·mol−1 534,61 g·mol−1 520,58 g·mol−1 506,55 g·mol−1 Schmelzpunkt149–150 °C174–175 °C

Eigenschaften und Wirkung

Die Antimycine bilden farblose Kristalle, die nahezu unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether sind.

Antimycin A bindet an die Qi-Stelle im Cytochrom bc1-Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm bH zum Ubichinon.

Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.

Einzelnachweise

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