n-Tridecan (auch Tridekan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Tridecane. Es kommt in Pheromonen und Wehrsekreten diverser Insekten vor sowie in Erdöl und daraus hergestellten Produkten.
Vorkommen links|mini|Cosmopepla bimaculata Tridecan ist Bestandteil von Erdöl. Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Tridecan als Minderkomponente.
Tridecan wird von der Baumwanze Cosmopepla bimaculata als Hauptbestandteil ihres Verteidigungssekretes eingesetzt.Krall, Brian S.; Bartelt, Robert J.; Lewis, Cara J.; Whitman, Douglas W. (1999). Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata. Journal of Chemical Ecology 25 (11): 2477–94(18). doi:10.1023/A:1020822107806 Auch Nymphen des Gemeinen Ohrwurms produzieren diese Substanz als Teil ihres Wehrsekrets.Tina Gasch & Andreas Vilcinskas (2014) The chemical defense in larvae of the earwig Forficula auricularia. Journal of Insect Physiology 67:1–8. doi:10.1016/j.jinsphys.2014.05.019. Es kommt in den Dufour-Drüsen von Ameisen vor, beispielsweise bei der Art Messor minor. Die Verbindung kommt sowohl bei Arbeiterinnen (ca. 33 % des Sekrets) als auch bei Königinnen vor (ca. 14 %), obwohl die Sekretzusammensetzung ansonsten sehr unterschiedlich ist. Bei Arbeiterinnen der Art Messor capitatus macht Tridecan ca. 27 % des Sekrets aus. Bei Leeuwenia pasaniae besteht das Wehrsekret hauptsächlich aus Tridecan, Pentadecan und Tetradecylacetat.
Es kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla vor.
Gewinnung und Darstellung Tridecan kann durch Isolierung von n-Paraffinen (C9–C17) aus Kerosin und Gasölfraktionen gewonnen werden.
Eigenschaften Tridecan ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung Tridecan wird in der organischen Synthese, als Lösungsmittel (zum Beispiel für Lacke) und als Destillationshilfsmittel verwendet. Tridecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff. Dieser enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von Tridecan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85–95 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Alkan