Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 159 °C.
Herstellung Bromessigsäureethylester wird durch Veresterung von Bromessigsäure mit Ethanol unter Zusatz von etwas konzentrierter Schwefelsäure hergestellt. Alternative Reaktionen sind die von Ethanol und Bromacetylbromid, das auch zunächst aus Essigsäure, Brom und rotem Phosphor hergestellt werden kann, von Ethylglycolat mit Phosphorpentabromid oder von Bromwasserstoff mit Ethyldiazoacetat.
Eigenschaften Bromessigsäureethylester ist eine farblose, leichtbewegliche Flüssigkeit. Es wirkt stark reizend auf die Schleimhäute, insbesondere die Augen. Verwendung Im Ersten Weltkrieg wurde Bromessigsäureethylester als chemische Waffe, konkret als Tränengas, verwendet, zuerst von der französischen Armee im August 1914. Im Zweiten Weltkrieg wurde er als Riechstoff bei Zyklon B benutzt, um vor der schwach riechenden Blausäure zu warnen.Gal, Joseph. "Remembering Fritz Haber in the year 2015." L’Actualité chimique 397-398 (2015): 114-121.
In der organischen Synthese wird Bromessigester als Alkylierungsreagenz verwendet. So wird es manchmal für Kondensationsreaktionen von Estern oder zur Herstellung von Yliden für Wittig-Reaktionen benutzt. rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Bromessigsäureethylester als Ausgangsverbindung in Wittig-Reaktionen
Einzelnachweise
Kategorie:Ethansäureester Kategorie:Bromalkan Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII Kategorie:Gaskrieg im Ersten Weltkrieg Kategorie:Carbonsäureethylester