Die Xylylbromide, auch als Methylbenzylbromide bezeichnet, sind Bromderivate des Xylols. Man erhält sie beim Einwirken von Brom auf die Xylole, wobei ein H-Atom in der Seitenkette durch ein Br-Atom ersetzt wird. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere (o-, m- und p-Xylylbromid) mit der Summenformel C8H9Br.
Vertreter Xylylbromide Name o-Xylylbromid m-Xylylbromid p-Xylylbromid Andere Namen 2-Methylbenzylbromid 3-Methylbenzylbromid 4-Methylbenzylbromid Strukturformel 90px 90px 55px CAS-Nummer Summenformel C8H9Br Molare Masse 185,06 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Schmelzpunkt 20 °C – 38 °C Siedepunkt 223 °C 212–215 °C 220 °C Löslichkeit schlecht löslich in Wasser,gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln wie Ethanol oder Ether GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze
Eigenschaften Die Xylylbromide sind wasserunlöslich, allerdings gut löslich in Ethanol und Ether. Die größte augenreizende Wirkung hat o-Xylylbromid, es kristallisiert in farblosen prismatischen Kristallen. Das p-Xylylbromid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Geschichte
Im kaiserlichen Deutschland wurde es als T-Stoff oder Fliedergas bezeichnet (in Großbritannien als Elder-gas) und als chemischer Kampfstoff betrachtet und auch verwendet. Eingesetzt wurde Xylylbromid im Ersten Weltkrieg, z. B. im Januar 1915 durch Deutschland bei Bolimow und Łódź. Die Wirkung war auf Grund der herrschenden niedrigen Außentemperaturen gering, da nicht genügend Xylylbromid verdampfen konnte. Bei einem Einsatz an der Westfront im März 1915 in der Nähe von Nieuport (Westflandern) war der „Erfolg“ auf Grund höherer Temperaturen größer.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Xylylbromide Xylylbromide Kategorie:Chemische Waffe