Korksäure (Suberinsäure, Octandisäure) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren gesättigten Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester werden Suberate genannt.
Vorkommen mini|links|180px|Korkeiche (Quercus suber) Korksäure findet sich in KorkAlbert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 354, ISBN 978-3-906390-29-1. in Form von Suberin und in Krötengift.
Geschichte Die Verbindung wurde erstmals 1787 durch den italienischen Chemiker Luigi Valentino Brugnatelli durch die Behandlung von Kork mit Salpetersäure hergestellt. Abgeleitet vom Quercus suber nannte er sie Suberinsäure.L.V. Brugnatelli in Crells Ann. 1787, 145f.Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 102–103 pdf.
Darstellung Synthetisch kann sie durch Oxidation von Kork oder Ricinusöl mit Salpetersäure sowie durch Carbonylierung von Hexan-1,6-diol hergestellt werden.
Eigenschaften Als zweiwertige Säure dissoziiert die Korksäure im Wasser in zwei Stufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pKa1 = 4,51 und pKa2 = 5,40 in Wasser bei 25 °C.
Verwendung Korksäure wird zur Herstellung von Polyamiden und Polyestern verwendet. Ester der Korksäure werden als Weichmacher verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Dicarbonsäure Kategorie:Alkansäure