Pentylacetate (häufig auch Essigsäurepentylester oder Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentylalkohole. Andere Bezeichnungen sind: Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate oder Pentylethanoate. Es gibt acht verschiedene Konstitutionsisomere der Pentylacetate mit der Summenformel C7H14O2. Die Verbindungen 2-Pentylacetat, 2-Methylbutylacetat und 1,2-Dimethylpropylacetat bilden jeweils noch zwei Stereoisomere – genauer Enantiomere – aus. Mehrere Vertreter der Gruppe kommen natürlich in Fruchtaromen vor und werden auch als künstliche Aromastoffe verwendet.
Eigenschaften der Isomere Pentylacetate Name1-Pentylacetat 2-Pentylacetat 3-Pentylacetat Isopentylacetat 1,1-Dimethylpropylacetat 2-Methylbutylacetat Andere Namen 1-Pentanolacetatn-Amylacetat (RS)-1-Methylbutylacetat(RS)-Essigsäure-2-pentylester(RS)-sec-Amylacetat 3-Amylessigester3-PentacetatEssigsäure-3-pentylester3-Amylacetat Essigsäure-(3-methylbutyl)ester3-MethylbutylacetatIsoamylacetati-Amylacetati-Pentylacetat3-Methyl-1-butylacetat (RS)-Essigsäure-(2-methylbutyl)ester Strukturformel 150px 130px 108px 129px 111px 128px CAS-Nummer PubChem FL-Nummer 09.021 09.657 - 09.024 - 09.286 Summenformel C7H14O2 Molare Masse 130,19 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch Schmelzpunkt −71 °C −78,7 °C ? −79 °C ? ? Siedepunkt 149 °C 134 °C 132 °C (988 hPa) 142 °C 124 °C 138 °C (988 hPa) Dichte 0,88 g/cm3 0,86 g/cm3 0,87 g/cm3 0,87 g/cm3 0,87 g/cm3 0,876 g/cm3 BrechungsindexWerte für die Brechungsindices wurden der Datenbank SciFinder entnommen.1,4031 1,3969 1,3965 1,4003 1,40501,4019 Löslichkeit schlecht löslich in Wasser(1,7 g/l bei 20 °C),gut in Aceton und Methanol praktisch unlöslich in Wasser ? schlecht löslich in Wasser(2 g/l bei 25 °C) schlecht löslich in Wasser(5,2 g/l bei 25 °C) wenig löslich in Wasser Dampfdruck 5,3 mbar (20 °C) 9,3 mbar (20 °C) ? 5,3 mbar (20 °C) ? ? Flammpunkt 41 °CE. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. 32 °C ? 35 °C 20–25 °C 35 °C Zündtemperatur 350 °C 390 °C ? 380 °C 410 °C ? GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Vorkommen links|mini|Bananen enthalten mehrere verschiedene Pentylacetate Verschiedene isomere Pentylacetate kommen natürlich in Früchten vor. Die vier Verbindungen n-Pentylacetat, Isopentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat kommen in Bananen vor. In Äpfeln kommen beispielsweise n-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat vor, in Birnen und Papaya n-Pentylacetat und Isopentylacetat, in Passionsfrüchten Isopentylacetat und 2-Pentylacetat und in Erdbeeren 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat. Neben dem Vorkommen in Pflanzen ist Isopentylacetat Bestandteil des Alarmpheromons der Honigbienen.
Herstellung Pentylacetate können durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt werden. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol der Essigsäure-n-pentylester (1-Pentylacetat), mit 2-Pentanol (sec-Amylalkohol) der Essigsäure-sec-pentylester (2-Pentylacetat), mit 3-Pentanol 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat), mit 2-Methyl-2-butanol (tert-Pentanol) der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methyl-1-butanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat).
Verwendung Verschiedene Pentylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen. Für n-Pentylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.021, für Isopentylacetat unter der Nummer 09.024, für 2-Pentylacetat unter der Nummer 09.657 und für 2-Methylbutylacetat unter der Nummer 09.286.
Einzelnachweise
Pentylacetate Kategorie:Stoffgruppe Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU) Pentylacetate