Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem schwedischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.
Herstellung Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.
Verwendung Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P4S10, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln:A. Padwa und M. D. Danca, Organic Letters 2002, 715. Ebenso lassen sich so Phosphinoxide in die entsprechenden Phosphinsulfide überführen, enantiomerenreine P-stereogene Verbindungen reagieren unter Retention der Konfiguration.
410px|Strukturformeln der Reaktion mit Lawessons Reagenz
Mechanismus Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.Portal für organische Chemie.
Einzelnachweise
Weblinks
Kategorie:Phosphor-Schwefel-Verbindung Kategorie:Phenylphosphorverbindung Kategorie:Methoxybenzol